5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-8-methylflavone | 14004-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-8-methylflavone
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-4H-chromen-4-one；6-demethyleucalyptin；8-C-Methylapigenin-7,4'-dimethylether；5-Hydroxy-7,4'-dimethoxy-8-methyl-flavon；5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-8-methyl-chromen-4-one；5-Hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-8-methyl-chromen-4-on；5-Hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-methylchromen-4-one；5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-methylchromen-4-one
• CAS: 14004-50-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: CXHWCTNQZXIAOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-4',7-二甲氧基黄酮 在 palladium on activated charcoal 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-hydroxy-7,4'-dimethoxy-8-methylflavone
  参考文献：
  名称：

  Nakazawa; Matsuura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activities of 8- and 6-demethyleucalyptins
  作者：Ryuki Asakawa、Kanta Fuchiyama、Yunosuke Ishii、Keisuke Hosaka、Atsushi Kobayashi、Kei Shimazaki、Junki Nagasawa、Sayaka Tsuchida、Kazunari Ushida、Makoto Matsubayashi、Yuuki Furuyama、Kenji Ohgane、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1093/bbb/zbac105

  日期：2022.8.24

  synthesized. The isolated compound was unambiguously determined to be 8-demethyleucalyptin by comparing its NMR data with those of the synthetic ones. Cytotoxic evaluation of 8- and 6-demethyleucalyptins revealed that only the former showed cytotoxicity against HCT116 and MRC-5 cells. The present study provides not only easy access to 8- and 6-demethyleucalyptins, but also their biological information

  植物中的次生代谢物会影响食草动物的健康，例如以高山植物的叶子和果实为食的日本岩雷鸟。因此，了解高山植物的次生代谢物及其生物活性对于保护日本岩雷鸟非常重要。我们从日本岩雷鸟赖以生存的 Kalmia procumbens 的叶子中分离出 C-甲基黄酮。虽然通过将其核磁共振（NMR）数据与报道的数据进行比较，推断其结构为8-去甲基桉树碱，但不能排除分离的化合物是6-去甲基桉树碱的可能性。因此，合成了两种异构体。通过将其核磁共振数据与合成的核磁共振数据进行比较，可以明确确定分离的化合物是 8-去甲基桉树碱。8-和 6-去甲基桉树素的细胞毒性评估表明，只有前者对 HCT116 和 MRC-5 细胞具有细胞毒性。本研究不仅提供了轻松获取 8-和 6-去甲基桉树素的途径，还提供了它们的生物学信息。
• Matsuura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 298,300
  作者：Matsuura

  DOI：——

  日期：——
• Nakazawa; Matsuura, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 484
  作者：Nakazawa、Matsuura

  DOI：——

  日期：——