3-(3H-imidazol-4-yl)-N-[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethyl]propionamide | 50767-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(3H-imidazol-4-yl)-N-[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethyl]propionamide
• 英文别名: N-Imidazolpropionyl-histamin；N-α-dihydrourocanylhistamine；3-(1(3)H-imidazol-4-yl)-N-[2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethyl]-propionamide；3-(5-Imidazolyl)propionylhistamine；3-(1H-imidazol-5-yl)-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]propanamide
• CAS: 50767-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O
• 分子量: 233.273
• InChiKey: JXMSGYYKVRNTSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  731.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 3-(3H-imidazol-4-yl)-N-[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethyl]propionamide 以 水 为溶剂， 生成 [Cu(N-α-dihydrourocanylhistamine)(H2O)2](ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  Measurement of the interaction of aqueous copper(II) with a model amyloid-β protein fragment — Interference from buffers

  摘要：

  在无缓冲水溶液（pH约5.7，25.0°C）中，铜离子（Cu2+）与淀粉样蛋白β（Aβ）代理N-α-二氢尿嘧啶组成的复合物（L）形成稳定常数为3.8×105 L mol–1的紫外光谱测量值。由于L中配位位点较少，因此该稳定常数位于文献报道的Aβ与Cu2+复合物稳定常数范围的下限内。计算机建模表明，Cu2+–L复合物为CuL(H2O)22+，L以两个Nπ原子和肽键的O原子与Cu2+以三牙配位方式结合。在Tris/TrisH+/ClO4–缓冲的水溶液中，试图测量Cu2+与L的稳定常数，以使pH接近7.2，但未成功，因为当Tris碱过量时，CuL2+会被其清除自由Cu2+形成Cu(Tris)(TrisH–1)+，或者在大致等摩尔浓度时形成三元加合物CuL(Tris)2+。使用光谱测量和计算重新检查了Cu2+与Tris缓冲液的相互作用，表明Cu2+–Tris复合物的最稳定的形式为Cu(Tris)22+的同构体和反构体，但在实验pH范围内，它们以Cu(Tris)(TrisH–1)+的形式存在。由于Cu2+(aq)几乎可以与任何能形成近生理pH缓冲系统的碱强烈络合，因此在任何缓冲溶液中报告的Cu2+–Aβ复合物的稳定常数都应该持怀疑态度，除非定量考虑缓冲液与Cu2+和CuAβ2+的相互作用。此外，在体内，生物缓冲液将通过与Aβ竞争Cu2+来降低Aβ–Cu2+复合物的生理重要性。

  DOI：

  10.1139/v11-101
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 、 3-(咪唑-4-基)丙酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-(3H-imidazol-4-yl)-N-[2-(1H-imidazol-4-yl)-ethyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  Nα-Urocanylhistamine: A Natural Histamine Derivative

  摘要：

  Nα-乌鲁卡尼胺组胺和两个相关化合物是通过使用PyBOP耦合方法合成的。这些化合物代表了自然存在的组胺衍生物。

  DOI：

  10.3390/71100813

文献信息

• Nα-Urocanylhistamine: A Natural Histamine Derivative
  作者：Paul Baures、Karupaiyan Kaliyan、John Desper

  DOI：10.3390/71100813

  日期：——

  Nα-Urocanylhistamine and two related compounds were synthesized by using PyBOP coupling protocols. These compounds represent naturally occurring histamine derivatives.

  Nα-乌鲁卡尼胺组胺和两个相关化合物是通过使用PyBOP耦合方法合成的。这些化合物代表了自然存在的组胺衍生物。
• Measurement of the interaction of aqueous copper(II) with a model amyloid-β protein fragment — Interference from buffers
  作者：Michael H. Benn、Arvi Rauk、Thomas W. Swaddle

  DOI：10.1139/v11-101

  日期：2011.12

  For the formation of a complex of Cu²⁺ with the amyloid-β (Aβ) proxy N-α-dihydrourocanylhistamine (L) in unbuffered aqueous solution (pH ∼ 5.7, 25.0 °C), UV spectrophotometric measurements give a stability constant of 3.8 × 10⁵ L mol^–1. This stability constant is within the lower limit of the range of stability constants reported in the literature for complexes of Aβ with Cu²⁺ — as expected, in view of the smaller number of coordination sites in L. Computer modeling indicates that the Cu²⁺–L complex is CuL(H₂O)₂²⁺, with terdentate L bound to Cu²⁺ via two N_π atoms and the O atom of the peptide link. Attempts to make stability constant measurements for Cu²⁺ with L in aqueous solution buffered with Tris/TrisH⁺/ClO₄^– to pH near 7.2 were unsuccessful because the Tris base when in large excess over CuL²⁺ promoted its dissociation to Cu²⁺ + L by scavenging free Cu²⁺ as Cu(Tris)(TrisH_–1)⁺, or when in roughly equimolar concentrations formed a ternary adduct, CuL(Tris)²⁺. The interactions of Cu²⁺ with Tris buffer were re-examined spectrophotometrically and with the aid of computations that show that the most stable Cu²⁺–Tris complexes are the syn- and anti-isomers of Cu(Tris)₂²⁺, but in the experimental pH ranges these are present as Cu(Tris)(TrisH_–1)⁺. Since Cu²⁺(aq) is strongly complexed by almost any base capable of forming a buffer system with near-physiological pH, stability constants reported for Cu²⁺–Aβ complexes in any buffer solution should be regarded with skepticism unless interactions of the buffer with Cu²⁺ and with CuAβ²⁺ are taken quantitatively into account. Moreover, in vivo, biological buffers will reduce the physiological importance of Aβ–Cu²⁺ complexes by competing with Aβ for Cu²⁺.

  在无缓冲水溶液（pH约5.7，25.0°C）中，铜离子（Cu2+）与淀粉样蛋白β（Aβ）代理N-α-二氢尿嘧啶组成的复合物（L）形成稳定常数为3.8×105 L mol–1的紫外光谱测量值。由于L中配位位点较少，因此该稳定常数位于文献报道的Aβ与Cu2+复合物稳定常数范围的下限内。计算机建模表明，Cu2+–L复合物为CuL(H2O)22+，L以两个Nπ原子和肽键的O原子与Cu2+以三牙配位方式结合。在Tris/TrisH+/ClO4–缓冲的水溶液中，试图测量Cu2+与L的稳定常数，以使pH接近7.2，但未成功，因为当Tris碱过量时，CuL2+会被其清除自由Cu2+形成Cu(Tris)(TrisH–1)+，或者在大致等摩尔浓度时形成三元加合物CuL(Tris)2+。使用光谱测量和计算重新检查了Cu2+与Tris缓冲液的相互作用，表明Cu2+–Tris复合物的最稳定的形式为Cu(Tris)22+的同构体和反构体，但在实验pH范围内，它们以Cu(Tris)(TrisH–1)+的形式存在。由于Cu2+(aq)几乎可以与任何能形成近生理pH缓冲系统的碱强烈络合，因此在任何缓冲溶液中报告的Cu2+–Aβ复合物的稳定常数都应该持怀疑态度，除非定量考虑缓冲液与Cu2+和CuAβ2+的相互作用。此外，在体内，生物缓冲液将通过与Aβ竞争Cu2+来降低Aβ–Cu2+复合物的生理重要性。