8-((diethylamino)methyl)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one | 21060-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-((diethylamino)methyl)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 8-Diaethylaminomethyl-7-hydroxy-4-methyl-cumarin；8-diethylaminomethyl-7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one；8-[(Diethylazaniumyl)methyl]-4-methyl-2-oxochromen-7-olate
• CAS: 21060-88-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00848915
• 分子量: 261.321
• InChiKey: LEZMQFRAVFKJCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((diethylamino)methyl)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 diethyl (2-(4-(((8-((diethylamino)methyl)-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  香豆素1,2,3-三唑桥连膦酸酯衍生物的高效合成

  摘要：

  图形摘要 摘要 一种有效的通用合成方法，可以轻松获得基于铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃 1 的各种新型 1,2,3-三唑桥连接香豆素膦酸酯衍生物， 3-偶极环加成已被开发。在优化的条件下，以高收率合成了一系列新型香豆素1,2,3-三唑桥连膦酸酯衍生物，并通过NMR、IR和HR MS对其结构进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.979987
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 磷酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 8-((diethylamino)methyl)-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基香豆素的曼尼希碱基：合成、DFT/QTAIM 计算研究和生物活性评估

  摘要：

  由羟基香豆素衍生的六种曼尼希碱基的合成以中等收率进行，其中两种衍生物首次被描述。通过 DFT 理论计算进行构象分析，解释了基于结构内分子内氢键形成稳定的六元环。这些发现与抗增殖活性相关。首次描述了曼尼希碱基通过其在 HeLa 癌细胞系中的抗增殖活性的生物活性，表明该化合物能够抑制宫颈癌的增殖超过 60%。同样，光物理特性的理论建模也取得了可喜的成果，

  DOI：

  10.1039/d1ra04611j

文献信息

• 一类香豆素衍生物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104910175B

  公开（公告）日：2018-01-02

  本发明公开了一类香豆素衍生物及其制备方法，其结构如式(I)或式(II)所示，所述香豆素衍生物比香豆素具有更高的生物活性和更好的杀虫效果，且在水中具有更好的溶解性。所述香豆素衍生物的制备方法为：采用7‑羟基‑4‑甲基香豆素为原料，在甲醛和有机伯胺或有机仲胺的作用下，经胺甲基化反应制得所需香豆素衍生物。所述制备方法简单、原料廉价易得、适于工业化生产，解决了香豆素提取物来源有限的问题。式(I)或式(II)中R为碳原子数为1～4的正烷基。
• Ghantwal; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 11, p. 1242 - 1247
  作者：Ghantwal、Samant

  DOI：——

  日期：——