8-(3-methylbut-2-en-1-yl)2-phenylchroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-(3-methylbut-2-en-1-yl)2-phenylchroman-4-one
• 英文别名: 8-Prenylflavanone；8-(3-methylbut-2-enyl)-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: MBGNZLGXZSBWOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)乙酮 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-(3-methylbut-2-en-1-yl)2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-Prenylflavanones通过微波促进的串联Claisen重排/ 6-endo-trig环化和交叉易位

  摘要：

  微波照射邻烯丙氧基查耳酮可促进克莱森重排和6-内-trig环化的串联序列。烯烃交叉复分解然后提供异戊烯基黄酮。该方法除其他外，已用于合成角铬烯化的天然产物及其线性异构体。两者都分别发生在印度和尼日利亚本土的药用植物中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001378

文献信息

• Use of 8-prenylflavanones for anti-angiogenesis therapy and for fibrinolytic therapy
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1360959A1

  公开（公告）日：2003-11-12

  The present invention provides the use of 8-Prenylflavanones of the general formula I: wherein R1designates a hydrogen atom, a hydroxyl group in position 2', 3' or 4', a methoxy group in position 2', 3' or 4' or an ethoxy group in position 3' or 4', R2designates a hydrogen atom, a hydroxyl group in position 3', 4', 5' or 6', a methoxy group in position 3' or 4' or an ethoxy group in position 5', R3designates a hydrogen atom, a hydroxyl group in position 4', 5' or 6' or a methoxy group in position 4', 5' or 6', R4designates a hydrogen atom or a hydroxyl group, for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment or prevention of angiogenesis-related diseases and for the treatment or prevention of thrombotic disorders.

  本发明提供了通式 I 的 8-异戊烯基黄烷酮的用途： 其中 R1 表示氢原子、位于 2'、3'或 4'位的羟基、位于 2'、3'或 4'位的甲氧基或位于 3'或 4'位的乙氧基、 R2 表示氢原子、位于位置 3'、4'、5'或 6' 的羟基、位于位置 3' 或 4' 的甲氧基或位于位置 5' 的乙氧基、 R3 表示氢原子、位于 4'、5'或 6' 位的羟基或位于 4'、5'或 6' 位的甲氧基、 R4 表示氢原子或羟基、 用于制备治疗或预防血管生成相关疾病以及治疗或预防血栓性疾病的药物组合物。
• USE OF 8-PRENYLFLAVANONES FOR ANTI-ANGIOGENESIS THERAPY AND FOR FIBRINOLYTIC THERAPY
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1503752A1

  公开（公告）日：2005-02-09
• BENZENE COMPOUNDS FOR TREATING OCULAR DISEASES
  申请人：NatureWise Biotech & Medicals Corporation

  公开号：EP3261635B1

  公开（公告）日：2021-03-31
• Hair and/or Scalp Care Compositions Incorporating Flavonoid Compounds
  申请人：Bhogal Ranjit

  公开号：US20080207928A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention provides a hair and/or scalp care composition comprising a flavonoid compound of general formula (I) in which: R 1 , R 3 and R 4 are each, independently, —H,—F,—Cl,—Br,—I,—OH, lower alkyl (e.g. C 1-6 alkyl) or lower alkoxy (e.g. C 1-6 alkoxy); and R 2 is —H or an alkenyl group.
• [EN] USE OF 8-PRENYLFLAVANONES FOR ANTI-ANGIOGENESIS THERAPY AND FOR FIBRINOLYTIC THERAPY<br/>[FR] UTILISATION DE 8-PRENYLFLAVANONES POUR DES THERAPIES ANTI-ANGIOGENESE ET FIBRINOLYTIQUE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2003094910A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention provides the use of 8-Prenylflavanones of the general (formula I), wherein R1 designates a hydrogen atom, a hydroxyl group in position 2', 3' or 4', a methoxy group in position 2', 3' or 4' or an ethoxy group in position 3' or 4', R2 designates a hydrogen atom, a hydroxyl group in position 3', 4', 5' or 6', a methoxy group in position 3' or 4' or an ethoxy group in position 5', R3 designates a hydrogen atom, a hydroxyl group in position 4', 5' or 6' or a methoxy group in position 4', 5' or 6', R4 designates a hydrogen atom or a hydroxyl group, for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment or prevention of angiogenesis-related diseases and for the treatment or prevention of thrombotic disorders.