hexabromocyclopenta-1,3-diene | 14310-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: hexabromocyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: hexabromocyclopentadiene；hexabromo-1,3-cyclopentadiene；1,2,3,4,5,5-Hexabromocyclopenta-1,3-diene
• CAS: 14310-17-9
• 化学式: C₅Br₆
• 分子量: 539.479
• InChiKey: NUYUCYZVFLZIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexabromocyclopenta-1,3-diene 生成 1,4,5,6-tetrabromo-7,7-dimethoxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  六卤代环戊二烯-III：1,2,3,4-四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  在甲醇-甘醇二甲醚中用甲醇钠处理六溴环戊二烯（1），得到1,2,3,4-四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯（6）。该新二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性已经通过许多亲二烯体确定。与环戊二烯相比，缩酮6对马来酸酐的反应性更高，表明6在Diels-Alder反应中表现为富电子二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93021-2
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 aluminum tri-bromide 溴 、 三溴化硼 作用下， 反应 312.0h， 生成 hexabromocyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  West synthesis of hexabromocyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00941a034
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰丙酮 在 hexabromocyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以20%的产率得到3-溴戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型溴化剂·六溴环戊二烯：活化饱和位点的溴化

  摘要：

  六溴环戊二烯（HBC）容易溴化α-酮和苄基位点，显然是通过溴离子转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81387-3

文献信息

• The [2+2] cycloaddition product of perhalogenated cyclopentadienyl cations: structural characterization of salts of the [C₁₀Cl₁₀]²⁺ and [C₁₀Br₁₀]²⁺ dications
  作者：Susanne Margot Rupf、Patrick Pröhm、Moritz Malischewski

  DOI：10.1039/d0cc04226a

  日期：——

  Instead of monomeric cyclopentadienyl cations, the low-temperature reaction of hexachloro- and hexabromocyclo-pentadiene (C5Cl6 and C5Br6) with powerful Lewis acids SbF5 and AsF5 in SO2ClF yields salts of perhalogenated dications [C10Cl10][Sb3F16]2 and [C10Br10][As2F11]2 which are characterized via single crystal X-ray diffraction and NMR spectroscopy. Additionally, this reactivity is rationalized

  六氯和六溴环戊二烯（C 5 Cl 6和C 5 Br 6）与强力路易斯酸SbF 5和AsF 5在SO 2 ClF中的低温反应代替单体环戊二烯基阳离子，生成全卤代盐[C 10 CL 10 ] [Sb的3 ˚F 16 ] 2和[C 10溴10 ] [如2 ˚F 11 ] 2其特征通过单晶X射线衍射和NMR光谱。另外，该反应性通过量子化学计算合理化。
• Steric and Electronic Effects on an Antibody-Catalyzed DielsAlder Reaction
  作者：Yael Gozin、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/hlca.200290015

  日期：2002.12

  normal electron-demand Diels–Alder reactions between NEM and unsubstituted thiophene dioxide or 2,3,4,5-tetramethylthiophene dioxide, which are much smaller or nearly isosteric with TCTD, respectively, are not detectably accelerated. These results show that the electronic properties of the 1E9 active site are optimized to a remarkable degree for the inverse electron-demand Diels–Alder reaction for which

  一系列取代的噻吩二氧化物的测试作为用于抗体1E9，其用一个hexachloronorbornene衍生物引起二烯基片，通常催化逆电子需求狄尔斯-阿尔德-2,3,4,5- tetrachlorothiophene氧化钛（TCTD）和之间的反应N-乙基马来酰亚胺（NEM）。先前的结构和计算研究表明，该系统的催化效率部分源于非极性活性位点与该反应的过渡态之间的紧密结合。然而，用Br原子代替半抗原中的所有Cl原子不会导致亲和力的损失（K d＝ 0.1nM），表明在结合口袋内的残基中具有显着的构象柔韧性。与该观察结果一致，尽管2,3,4,5-四溴噻吩二氧化物比TCTD大得多，但却是抗体的良好底物（k cat = 1.8 min -1，K NEM = 14μM）。相比之下，在NEM和未取代的噻吩二氧化物或2,3,4,5-四甲基噻吩二氧化物之间的正常电子需求Diels-Alder反应，分别与TCTD相比
• Hexabromocyclopentadiene V. The Diels-Alder reaction of hexabromocyclopentadiene
  作者：R.G. Pews、C.W. Roberts、C.R. Hand、T.E. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83142-2

  日期：1973.1

  hexabromocyclopentadiene (1) as a diene in the Diels-Alder reaction has been determined with a number of dienophiles. The results of the present study show that 1 behaves as an electron-poor diene in that cyclopentadiene is a more reactive dienophile than maleic anhydride. Qualitatively, 1 has been found to be a less reactive diene than hexachlorocyclopentadiene. Several new Diels-Alder adducts of 5,5-dibromo-1,2,3

  已经通过许多亲二烯体确定了在Diels-Alder反应中六溴环戊二烯（1）作为二烯的反应性。本研究的结果表明1表现为电子贫乏的二烯，因为环戊二烯比马来酸酐更具反应性。定性地，发现1是比六氯环戊二烯低的反应性二烯。还报道了5,5-二溴-1,2,3,4-四氯环戊二烯的几种新的狄尔斯-阿尔德加合物。
• Diels-Alder reaction of para-substituted allyl and 2-propynyl benzoates with hexabromo- and tetrabromo-5,5-dimethoxy- 1,3-cyclopentadienes
  作者：A. M. Magerramov、A. M. Mustafaev、G. Kh. Velieva、S. D. Murshudova、M. A. Allakhverdiev

  DOI：10.1007/s11178-005-0004-6

  日期：2004.9

  para-Substituted 2-propynyl benzoates are more reactive than the corresponding allyl esters in the Diels-Alder reactions with hexabromo- and tetrabromo-5,5-dimethoxy-1,3-cyclopentadienes. The cycloaddition is favored by the presence of both electron-donor and electron-acceptor substituents in the aromatic ring, in keeping with the “ neutral” reaction scheme. The reactivity of the addends is likely to be determined not only by their donor-acceptor properties but also by the localization energy.

  在与六溴和四溴-5,5-二甲氧基-1,3-环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应中，对位取代的2-丙炔基苯甲酸酯比相应的烯丙酯更具反应性。芳环中同时存在电子给体和电子受体取代基有利于环加成反应，与“中性”反应方案保持一致。加合物的反应性可能不仅由它们的供体-受体性质决定，而且还由局部能量决定。
• Carbamate
  申请人：Uniroyal, Inc.

  公开号：US04174457A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  A fire retardant system comprising a compound having within its structure the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione or 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanophthalene-5,8-dioxy nucleus or a compound which is capable of being converted to the 1,2,3,4,9,9-hexahalo-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione nucleus and requires no metal oxide addition to exert its function.

  一种阻燃系统，包括一种化合物，在其结构中具有1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮或1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二氧核，或者一种能够转化为1,2,3,4,9,9-六卤代-1,4-二氢-1,4-甲基萘-5,8-二酮核且不需要添加金属氧化物即可发挥其功能的化合物。

表征谱图