3,5,7-trihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 210560-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,7-trihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: iso-kaempferol；kaempferol；quercetin；3,5,7-trihydroxy-2-(3-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one；3,5,7-Trihydroxy-2-(3-hydroxy-phenyl)-chromen-4-on；luteolin；3,3',5,7-Tetrahydroxyflavone；3,5,7-trihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 210560-14-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: ABDQTIKKAYGHNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7-trihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3,5,7-triacetoxy-2-(3-acetoxy-phenyl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  981.螯合系统。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520005027
• 作为产物：
  描述：

  quercetin 3-O-neohesperidoside 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以14 mg的产率得到3,5,7-trihydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自刺槐的黄酮醇苷

  摘要：

  从刺槐叶中分离出两种黄酮醇二糖苷，他马利西汀 3-O-新橙皮苷、山奈酚 3-O-新橙皮苷和已知的槲皮素 3-O-新橙皮苷，以及其他六种已知的黄酮类化合物，并通过以下组合阐明了它们的结构光谱法和化学法。评估了黄酮醇二糖苷对活化巨噬细胞产生一氧化氮的抑制活性（图 1）。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00441-0

文献信息

• Mechanistic study on the enzymatic oxidation of flavonols
  作者：Souhila Ghidouche、Nour-Eddine Es-Safi、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.147

  日期：2008.1

  Several flavonols have been transformed upon treatment by Trametes versicolor laccase. Most of the major oxidation products have been isolated by HPLC as pure compounds and their structures have been, when possible, investigated through spectral methods (HPLC–MS and NMR). The results are coherent with the predominance of a dismutation process, leading to cation formation, over direct radical–radical

  Trametes versicolor laccase经处理后已转化了几种黄酮醇。大部分主要氧化产物已通过HPLC分离为纯净化合物，并且在可能的情况下，通过光谱方法（HPLC-MS和NMR）对其结构进行了研究。结果与直接自由基-自由基偶合过程中导致阳离子形成的歧化过程的优势相一致。
• [DE] 4-METHYLCATECHOLDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] 4-METHYLCATECHOL DERIVATIVES UND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DU 4-METHYLCATECHOL ET UTILISATIONS DESDITS DÉRIVÉS
  申请人：THANARES GMBH

  公开号：WO2013034119A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Die Erfindung betrifft Phenoxyderivate mit glycosidisch gebundenen Zuckerresten, pharmazeutische Zusammensetzungen mit solchen Verbindungen, Verwendungen von solchen Verbindungen und Zusammensetzungen sowie Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen und pharmazeutischen Zusammensetzungen.