Methyl 1-hydroxy-4-oxocyclohexane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 1-hydroxy-4-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.18
• InChiKey: AFZOVBQXISXEOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• 2-ALKYL-19-NOR-VITAMIN D COMPOUNDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0971888A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• [EN] 2-ALKYL-19-NOR-VITAMIN D COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES 2-ALKYLE-19-NOR- DE LA VITAMINE D
  申请人：——

  公开号：WO1998041500A1

  公开（公告）日：1998-09-24

  [EN] This invention provides a novel class of vitamin D related compounds, namely, the 2-alkyl-19-nor-vitamin D derivatives, as well as a general method for their chemical synthesis. The compounds have formula (I), where Y1 and Y2, which may be the same or different, are each selected from the group consisting of hydrogen and a hydroxy-protecting group, R6 is selected from the group consisting of alkyl, hydroxyalkyl and fluoroalkyl, and where the group R represents any of the typical side chains known for vitamin D type compounds. These 2-substituted compounds are characterized by low intestinal calcium transport activity and high bone calcium mobilization activity resulting in novel therapeutic agents for the treatment of diseases where bone formation is desired, particularly low bone turnover osteoporosis. These compounds also exhibit pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as anti-cancer agents and for the treatment of diseases such as psoriasis.
  [FR] L'invention porte sur une nouvelle classe de composés apparentés à la vitamine D, c.-à-d. à des dérivés 2-alkyle-19-nor- de la vitamine D, de formule (I) dans laquelle: Y1 et Y2 qui peuvent être identiques ou différents sont sélectionnés individuellement parmi H ou un groupe protecteur hydroxy; R6 est sélectionné parmi alkyle, hydroxyalkyle et fluoroalkyle; et le groupe R représente l'une des chaînes latérales typiques connues des composés de la vitamine D. Ces composés substitués en 2 se caractérisent par un faible activité de transport intestinal du calcium, et par une forte mobilisation osseuse du calcium, qui en font de nouveaux agents de traitement de maladies où la formation de l'os est requise, et en particulier de l'ostéoporose à faible renouvellement des cellules osseuses. Ces composés présentent en outre une activité prononcée consistant à arrêter la prolifération des cellules non différenciées, et à favoriser leur différenciation en monocytes, de qui met en évidence leur utilisation comme agents anticancéreux et de traitement de maladies telles que le psoriasis. L'invention porte également sur un procédé général de synthèse chimique des susdits composés.