diethyl hexadecanedioate | 15786-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl hexadecanedioate
• 英文别名: diethyl 1,14-tetradecanedicarboxylate；hexadecanedioic acid diethyl ester；Hexadecandisaeure-diaethylester；n-ω,ω'-Hexadecandisaeure-diethylester；15-Carboethoxy-pentadecansaeure-ethylester；1,16-Hexadecan-disaeure-dietylester
• CAS: 15786-31-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: AHIOKFKBLGHSSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  210-220 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2391.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl hexadecanedioate 在 potassium tert-butylate 、 xylene 作用下， 生成 cyclotriacontane-1,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium- and Large-Ring Ketones via the Dieckmann Condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a034
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 diethyl hexadecanedioate
  参考文献：
  名称：

  Iwakura et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 1504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,4-Furanophanes by Palladium-Catalyzed Macrocyclization Reactions of 1,n-Diallenyl Diketones
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Lothar Schwarz、Michael Bolte

  DOI：10.1002/ejoc.200300792

  日期：2004.5

  The 1,n-diallenyl diketones 8a−j were prepared and subjected to reactions with the [PdCl2(MeCN)2] catalyst. Upon decreasing the length of the bridge between the allenyl ketone units, first we obtained the (E) isomer 10 as the macrocyclic product and then the (Z) isomer 11 accompanied by the exocyclic double bond isomer 12. In all cases, the open-chained 1,n-difuryl alkanes were isolated as side-products

  制备 1,n-二烯基二酮 8a-j 并使其与 [PdCl2(MeCN)2] 催化剂反应。在减少丙二烯基酮单元之间的桥的长度后，首先我们得到 (E) 异构体 10 作为大环产物，然后得到 (Z) 异构体 11 和环外双键异构体 12。在所有情况下，开环-链状 1,n-二呋喃烷烃作为副产物被分离出来。具有更长桥连和醚官能团的二烯基二酮 19 和 24 的类似制备和转化产生了 20 至 52 元大环 21a、21b、26a 和 26b，仅具有预期的 (E) 构型双键。呋喃衍生物的闭环，在其 2-和 4-位的取代基中具有乙烯基，通过 Ru 催化的烯烃复分解反应生成相关产物，其产率类似于 Pd 催化的大环化，但提供了两种双键异构体的混合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON MAKROCYCLISCHEN KETONEN DURCH DIECKMANN-KONDENSATION IN DER GASPHASE<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING MACROCYCLIC KETONES BY MEANS OF DIECKMANN CONDENSATION IN THE GAS PHASE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE CETONES MACROCYCLIQUES PAR CONDENSATION DE DIECKMANN EN PHASE GAZEUSE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004009524A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Ketonen der allgemeinen Formel (I), wobei X einen ein- oder mehrfach ungesättigten oder gesättigten C10-C17-Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch einen C1-C6-Alkylrest substituiert sein kann, durch direkte Cyclisierung von Verbindungen der allgemeinen Formel (II), wobei R1, R2 jeweils unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeuten und X die oben angegebene Bedeutung besitzt, in der Gasphase an einem heterogenen Katalysator.

  本发明涉及一种制备通式（I）的大环酮的方法，其中X表示一个一次或多次不饱和或饱和的C10-C17烷基基团，该基团可能被C1-C6烷基基团取代，通过将通式（II）的化合物直接在气相中与异质催化剂进行环化反应，其中R1、R2可以分别相同或不同，分别表示氢或C1-C6烷基，X具有上述所述的含义。
• Macrocyclic musk compounds—IX
  作者：H.H. Mathur、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98317-6

  日期：1965.1

  Hexadec-7-enedioic acid and the corresponding saturated acid have been prepared from aleuritic acid in good yield and subsequently cyclized to the respective acyloins, which in the form of acetates were reduced with calcium in liquid ammonia to furnish cyclohexadecenones and cyclohexadecanone respectively, along with the related mono-alcohols and 1,2-diols.

  己二酸-7-烯二酸和相应的饱和酸已经由高芥酸酸制得，收率很高，随后环化成各自的酰基脯氨酸，然后以液氨中的钙将乙酸盐形式的乙酸酯还原，分别提供环十六碳烯和环十六烷酮，以及相关的一元醇和1,2-二醇。
• Method for producing macrocyclic ketones by means of dieckmann condensation in the gas phase
  申请人：Wartini Alexander

  公开号：US20050256341A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention relates to a method for producing macrocyclic ketones of general formula (I) by direct cyclisation of compounds of general formula (II) in the gas phase on a heterogeneous catalyst. In general formula (I), X represents a monounsaturated or polyunsaturated or saturated C 10 -C 17 alkyl radical which can be optionally substituted by a C 1 -C 6 alkyl radical, and in general formula (II), R 1 , R 2 can respectively be the same or different and represent hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, and has the above-mentioned designation.

  本发明涉及一种通过通式(II)化合物在气相中在异相催化剂上直接环化生产通式(I)大环酮的方法。在通式（I）中，X 代表单不饱和或多不饱和或饱和 C 10 -C 17 烷基，该烷基可任选被 C 1 -C 6 烷基，在通式(II)中，R 1 , R 2 可分别相同或不同，并代表氢或 C 1 -C 6 烷基，并具有上述名称。
• Singh, Arpita; Singhal, Nishi; Agrawal, Hemlata, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 2, p. 423 - 426
  作者：Singh, Arpita、Singhal, Nishi、Agrawal, Hemlata、Yadav, Ashok K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图