E-3-acetoxybut-2-enenitrile | 116139-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: E-3-acetoxybut-2-enenitrile
• 英文别名: cis-3-Acetoxycrotonitril；[(E)-1-cyanoprop-1-en-2-yl] acetate
• CAS: 116139-28-7
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: GYVPBWMRQQBQJS-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-acetoxybut-2-enenitrile 、 N-(beta-氰基乙基)甲酰胺 生成 (5-氨基-4-氰基-6-甲基吡啶-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SIMADA, SADAKATSU;OKI, MASANOBU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲基-3-异噁唑)乙酮 、 乙酰氯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 E-3-acetoxybut-2-enenitrile 、 Z-3-acetoxybut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  硫代-施陶丁格反应：在叔丁基硫醇存在下乙烯基叠氮化物的热解

  摘要：

  E-3-azido-3-hexene-2,5-dione (1) 在质子介质中的热分解引起了叠氮化物 1 的几个新反应，包括衍生自烯酮亚胺 11 的加合物。与叔丁基硫醇反应产生两种产物，烯酮亚胺衍生的硫醇加成产物 20 和亚磺亚胺 6 。捕获乙烯基氮烯中间体或硫代-施陶丁格反应被认为是形成亚磺亚胺 6 的可能机制。当在甲醇或叔丁胺中进行热分解时，不存在乙烯基氮烯加成产物 3 和 5 表明硫代-施陶丁格反应有效。

  DOI：

  10.1080/713744560

文献信息

• SIMADA, SADAKATSU;OKI, MASANOBU
  作者：SIMADA, SADAKATSU、OKI, MASANOBU

  DOI：——

  日期：——
• A Thio-Staudinger Reaction: Thermolysis of a Vinyl Azide in the Presence of t -Butyl Mercaptan
  作者：Ronald R. Sauers、Susan D. Van Arnum

  DOI：10.1080/713744560

  日期：2003.10.1

  The thermal decomposition of E-3-azido-3-hexene-2,5-dione ( 1 ) in protic media gave rise to several novel reactions of the azide 1 including adducts derived from keteneimine 11 . Reaction with t-butyl mercaptan yielded two products, keteneimine-derived mercaptan addition product 20 and a sulfenimine 6 . Trapping of a vinyl nitrene intermediate or a thio-Staudinger reaction was considered as a possible

  E-3-azido-3-hexene-2,5-dione (1) 在质子介质中的热分解引起了叠氮化物 1 的几个新反应，包括衍生自烯酮亚胺 11 的加合物。与叔丁基硫醇反应产生两种产物，烯酮亚胺衍生的硫醇加成产物 20 和亚磺亚胺 6 。捕获乙烯基氮烯中间体或硫代-施陶丁格反应被认为是形成亚磺亚胺 6 的可能机制。当在甲醇或叔丁胺中进行热分解时，不存在乙烯基氮烯加成产物 3 和 5 表明硫代-施陶丁格反应有效。