4-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)-1-benzofuran-7-ol | 1579296-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)-1-benzofuran-7-ol
• 英文别名: 4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1-benzofuran-7-ol
• CAS: 1579296-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: YFPJKTDRGWCLNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-Ethynyl-2-methoxy-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)phenol 、 4-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)-1-benzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基稳定的磷阳离子的配位化学：Pd和Pt配合物的合成和反应性

  摘要：

  描述了一种通过[（i Pr 2 N）2 C 3 + Cl] BF 4与仲膦的反应直接合成环丙烯烯稳定的阳离子1 a – g的方法。通过分析Rh配合物[RhCl（CO）L 2 ]（BF 4）2中的CO拉伸频率和电化学方法评估了其供体能力。环丙烯环引起亚磷酸酯型行为，该行为可通过与磷原子相连的其他两个取代基来调节。尽管它们带有正电荷，但阳离子1 a – g仍然充当两电子给体的配体，与Pd II和Pt II前体形成加合物。相反，在存在Pd 0物种的情况下，Pd原子发生氧化插入C卡宾-磷键，从而提供二聚体结构，其中每个Pd原子均键合至环丙烯基卡宾，而两个二烷基/二芳基磷化物配体用作两个钯金中心之间的桥梁。测试了所得Pt II配合物文库的催化性能；所有的阳离子膦的加速原型6-内切2-乙炔基-1,1'-联苯的环化-Dig得到pentahelicene。最好的配体1克 被用于合成两种天然产物，金氧宾和表艾克麦芽糖苷A。

  DOI：

  10.1002/chem.201303686

文献信息

• Coordination Chemistry of Cyclopropenylidene-Stabilized Phosphenium Cations: Synthesis and Reactivity of Pd and Pt Complexes
  作者：Ágnes Kozma、Tobias Deden、Javier Carreras、Christian Wille、Jekaterina Petuškova、Jörg Rust、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201303686

  日期：2014.2.17

  substituents attached to the phosphorus atom. Despite of the positive charge that they bear, phosphenium cations 1 a–g still act as two‐electron donor ligands, forming adducts with PdII and PtII precursors. Conversely, in the presence of Pd0 species, an oxidative insertion of the Pd atom into the Ccarbene–phosphorus bond takes place, providing dimeric structures in which each Pd atom is bonded to a cyclopropenyl

  描述了一种通过[（i Pr 2 N）2 C 3 + Cl] BF 4与仲膦的反应直接合成环丙烯烯稳定的阳离子1 a – g的方法。通过分析Rh配合物[RhCl（CO）L 2 ]（BF 4）2中的CO拉伸频率和电化学方法评估了其供体能力。环丙烯环引起亚磷酸酯型行为，该行为可通过与磷原子相连的其他两个取代基来调节。尽管它们带有正电荷，但阳离子1 a – g仍然充当两电子给体的配体，与Pd II和Pt II前体形成加合物。相反，在存在Pd 0物种的情况下，Pd原子发生氧化插入C卡宾-磷键，从而提供二聚体结构，其中每个Pd原子均键合至环丙烯基卡宾，而两个二烷基/二芳基磷化物配体用作两个钯金中心之间的桥梁。测试了所得Pt II配合物文库的催化性能；所有的阳离子膦的加速原型6-内切2-乙炔基-1,1'-联苯的环化-Dig得到pentahelicene。最好的配体1克 被用于合成两种天然产物，金氧宾和表艾克麦芽糖苷A。