(RS)-3-hydroxy-4-pentenoic acid | 81357-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-3-hydroxy-4-pentenoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-4-pentenoic acid；3-hydroxypent-4-enoic acid；DL-3-Hydroxy-penten-(4)-saeure
• CAS: 81357-28-0
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: AINRQBNLOBQURT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.1100 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-hydroxy-4-pentenoic acid 在 3-hydroxypent-4-enoate decarboxylase 作用下， 生成 1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO
  [FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。

  公开号：

  WO2016004334A1
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 在 TDA-1 氢氧化钾 、 dicobalt octacarbonyl 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到(RS)-3-hydroxy-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  羰基钴合成不饱和羟基酸和乙烯基环氧化物的相转移催化羰基化

  摘要：

  乙烯基环氧化物与一氧化碳，碘甲烷，催化量的羰基钴和TDA-1的相转移催化反应，得到β-羟基酸。在某些情况下，观察到较高的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82036-5

文献信息

• Total Syntheses of Carbohydrates, IV. 2-Deoxy-DL-, L- and D-<i>erythro</i>-pentoses and Related Sugars
  作者：Gen Nakaminami、Sachiko Shioi、Yoko Sugiyama、Satoko Isemura、Mikio Shibuya、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2624

  日期：1972.8

  5-dideoxy-threo-pentono-γ-lactone (III) could be obtained stereoselectively from 3-hydroxy-4-pentenoic acid (I) by the reaction with N-bromosuccinimide in water. On successive treatment with an aqueous potassium hydroxide and an acid type cation exchange resin, bromolactone (III) gave stereoselectively 2-deoxy-erythro-pentono-γ-lactone (IV). Reduction of IV by means of bis(1,2-dimethylpropyl)borane afforded

  5-Bromo-2,5-dideoxy-threo-pentono-γ-lactone (III) 可以立体选择性地从 3-hydroxy-4-pentenoic acid (I) 与 N-bromosuccinimide 在水中反应获得。在用氢氧化钾水溶液和酸型阳离子交换树脂连续处理后，溴内酯 (III) 得到立体选择性的 2-脱氧-赤型-戊酮-γ-内酯 (IV)。通过双(1,2-二甲基丙基)硼烷还原IV，得到2-脱氧-赤型-戊糖(V)。3-Hydroxy-4-pentenoic acid (I) 可以被光学拆分。(+)-酸产生2-脱氧-D-赤型-戊糖(DV)，(-)-酸可转化为2-脱氧-L-赤型-戊糖(LV)。2,5-Dideoxy-threo-pentose (VIII) 和 5-bromo-2,5-dideoxy-threo-pentose (IX) 从溴内酯 (III) 中获得。
• Total Synthesis of an <i>Isatis indigotica</i>-Derived Alkaloid Using a Biomimetic Thio-Diels–Alder Reaction
  作者：Emma K. Davison、Paul A. Hume、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01321

  日期：2018.6.15

  A biomimetic thio-Diels–Alder reaction between a dienylthiadiazole and 3-thioisatin leads to the Isatis indigotica-derived alkaloid (1), along with its diastereomer 2. This synthetic study, supported by molecular modeling, establishes the viability of the proposed biosynthesis by thio-Diels–Alder cycloaddition, a very rare reaction in nature. Moreover, the results described infer that the diastereomer

  一个dienylthiadiazole和3- thioisatin引线之间仿生硫代Diels-Alder反应的菘蓝衍生的生物碱（1）中，用非对映体及其沿2。这项合成研究得到分子模型的支持，建立了拟议中的硫代-狄尔斯-阿尔德环加成生物合成的可行性，这是自然界中非常罕见的反应。此外，所描述的结果推断非对映异构体2是在板蓝根中存在的尚未发现的天然产物。
• New and Concise Syntheses of the Bicyclic Oxamazin Core Using an Intramolecular Nitroso Diels–Alder Reaction and Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kyle D. Watson、Serena Carosso、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol303305u

  日期：2013.1.18

  making an unsaturated bicyclic oxamazin core are reported. The first involves the use of an intramolecular Diels–Alder reaction to form both of the fused rings in one step. The second approach incorporates ring-closing olefin metathesis in the final step to form the second fused ring of the core. The scope of the second approach was also expanded further to afford larger ringed bicyclic systems.

  本文报道了两种新的、简洁的合成方法，用于制备不饱和双环 oxamazin 核。第一个涉及使用分子内 Diels-Alder 反应在一个步骤中形成两个稠环。第二种方法在最后一步结合闭环烯烃复分解，以形成核心的第二个稠环。第二种方法的范围也进一步扩大，以提供更大的环状双环系统。
• Iodocyclization of allylic alcohol derivatives containing internal nucleophiles. Control of stereoselectivity by substituents in the acyclic precursors
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Patrick Dussault、Mark C. McMills

  DOI：10.1021/ja00356a020

  日期：1983.9

  La reaction d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une cyclisation stereoselective habituellement en cis-hydroxy-3 iodo-4 lactone. Effet des substituants

  La 反应 d'acides hydroxy-3 alcene-4oiques avec l'iode en milieu biphasique neutre donne une 环化立体选择性习惯 en cis-hydroxy-3 iodo-4 内酯。替代物的作用
• Total Syntheses of the Proposed Structure of Iriomoteolide-1a, -1b and Synthesis of Three Derivatives for Structural Studies
  作者：Arun K. Ghosh、Hao Yuan

  DOI：10.3390/md20100587

  日期：——

  Iriomoteolide-1a and iriomoteolide-1b are very potent cytotoxic agents, isolated from marine dinoflagellates. We carried out the enantioselective syntheses of the proposed structures of these natural products. However, our analysis of the NMR spectra of the synthetic iriomoteolide-1a and the natural products revealed that the structures of iriomoteolide-1a and iriomoteolide-1b were assigned incorrectly. Based

  Iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 是非常有效的细胞毒剂，从海洋甲藻中分离出来。我们对这些天然产物的拟议结构进行了对映选择性合成。然而，我们对合成的 iriomoteolide-1a 和天然产物的 NMR 谱分析表明，iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 的结构分配不正确。基于对合成 iriomoteolide-1a 和天然产物的光谱数据的详细分析，我们合理设计了1的拟议结构的三种非对映异构体，以努力确定正确的结构。我们合成所提出的 iriomoteolides 结构的关键步骤包括高度非对映选择性烯反应、利用 Gilman 试剂的碳铜化、Julia-Kocienski 烯化以偶联片段以及 Yamaguchi 大内酯化形成目标大内酯。然后利用该合成路线将三种非对映异构体合成为所提出的结构1 。这些非对映体结构与天然 iriomoteolide-1a