2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-4-(dimethylamino)chalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-4-(dimethylamino)chalcone
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: AJBXYCXQFLOEKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-4-(dimethylamino)chalcone
  参考文献：
  名称：

  4-二烷基氨基查耳酮的荧光特性表征及查耳酮的细胞毒性机制研究

  摘要：

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在

  DOI：

  10.1002/ardp.201500434

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modelling of 2′-Hydroxychalcones as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Sri Sukumaran、Chin Chee、Geetha Viswanathan、Michael Buckle、Rozana Othman、Noorsaadah Abd. Rahman、Lip Chung

  DOI：10.3390/molecules21070955

  日期：——

  A series of 2′-hydroxy- and 2′-hydroxy-4′,6′-dimethoxychalcones was synthesised and evaluated as inhibitors of human acetylcholinesterase (AChE). The majority of the compounds were found to show some activity, with the most active compounds having IC50 values of 40–85 µM. Higher activities were generally observed for compounds with methoxy substituents in the A ring and halogen substituents in the

  合成了一系列 2'-羟基-和 2'-羟基-4',6'-二甲氧基查尔酮，并将其作为人乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制剂进行评估。发现大多数化合物具有一定的活性，活性最强的化合物的 IC50 值为 40–85 µM。对于在 A 环中具有甲氧基取代基和在 B 环中具有卤素取代基的化合物，通常观察到更高的活性。对最活跃的化合物的动力学研究表明，它们作为混合型抑制剂，这与分子模型研究的结果一致，这表明它们与外周阴离子位点和 AChE 峡谷区域的残基相互作用。
• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在