| 177901-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• CAS: 177901-84-7
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₅
• 分子量: 321.289
• InChiKey: VEFJCBBYVVSHOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-氨基苯硫醇 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Facile One Pot Synthesis of 2-Aryl-4-[2H-2-oxo-[1]benzopyran-3-yl] 2,3-dihydro and 2,5-Dihydro-1,5-benzothiazepines

  摘要：

  3-acetyl coumarins on condensation with various aromatic aldehydes in the presence of piperidine gave corresponding chalcones in a solid state under solvent free conditions. These chalcones are isolated and characterized. The in-situ-formed chalcones (1) are also converted into corresponding 2-aryl-4-[2H-2oxo[1]benzopyran-3-yl]-2,3-dihydro (3) and 2,5-dihydro-1,5-benzothiazepines (4) in one step by interacting with orthoamino thiophenol. Both the 2,3-dihydro (3) and 2,5-dihydrobenzothiazepines ( 4) have been converted into same tetrahydrobenzothiazepine (5). Finally, the tetrahydrobenzo thiazepine (5) is converted into its acetyl derivative (11). The structures of the title compounds have been confirmed on the basis of their microanalytical, IR, H-1 NMR, and mass spectral data.

  DOI：

  10.1080/104265091001326
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 、 邻硝基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉类化合物作为新型消炎和镇痛药的合成和药理评价

  摘要：

  通过使各种取代的3-芳基-1-（3-香豆基）丙烷反应，合成了一系列新的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉（3a - l）。在热吡啶存在下与苯肼形成1-ones（2a – l）。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR和13 C NMR）对所有新合成化合物的结构进行表征。以12 mg制备的化合物中的化合物3d，e，i和j为原料，以200 mg / kg bw的剂量筛选标题化合物的体内抗炎和镇痛活性。在角叉菜胶诱导的大鼠水肿爪等急性炎症模型中显示出显着的抗炎活性，而在3D辅助佐剂诱发的关节炎等慢性炎症模型中，化合物3d和e显示出显着的活性，并与双氯芬酸（13.5 mg / kg bw）进行了比较作为标准药物。还发现这些化合物在乙酸诱导的扭体模型中具有显着的镇痛活性，在酵母诱导的发热模型中具有最小的致溃疡指数，具有解热活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.020

文献信息

• A Facile One Pot Synthesis of 2-Aryl-4-[2H-2-oxo-[1]benzopyran-3-yl] 2,3-dihydro and 2,5-Dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：V. Rajeswar Rao、M. Madan Mohan Reddy

  DOI：10.1080/104265091001326

  日期：2006.2

  3-acetyl coumarins on condensation with various aromatic aldehydes in the presence of piperidine gave corresponding chalcones in a solid state under solvent free conditions. These chalcones are isolated and characterized. The in-situ-formed chalcones (1) are also converted into corresponding 2-aryl-4-[2H-2oxo[1]benzopyran-3-yl]-2,3-dihydro (3) and 2,5-dihydro-1,5-benzothiazepines (4) in one step by interacting with orthoamino thiophenol. Both the 2,3-dihydro (3) and 2,5-dihydrobenzothiazepines ( 4) have been converted into same tetrahydrobenzothiazepine (5). Finally, the tetrahydrobenzo thiazepine (5) is converted into its acetyl derivative (11). The structures of the title compounds have been confirmed on the basis of their microanalytical, IR, H-1 NMR, and mass spectral data.
• Synthesis and pharmacological evaluation of a novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines as novel anti-inflammatory and analgesic agents
  作者：Suresh Khode、Veeresh Maddi、Prashant Aragade、Mahesh Palkar、Pradeep Kumar Ronad、Shivalingarao Mamledesai、A.H.M. Thippeswamy、D. Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.020

  日期：2009.4

  A novel series of 5-(substituted)aryl-3-(3-coumarinyl)-1-phenyl-2-pyrazolines (3a–l) were synthesized by reacting various substituted 3-aryl-1-(3-coumarinyl)propan-1-ones (2a–l) with phenylhydrazine in the presence of hot pyridine. Structures of all new synthesized compounds were characterized on the basis of elemental analysis and spectral data (IR, 1H NMR and 13C NMR). The title compounds were screened

  通过使各种取代的3-芳基-1-（3-香豆基）丙烷反应，合成了一系列新的5-（取代）芳基-3-（3-香豆基）-1-苯基-2-吡唑啉（3a - l）。在热吡啶存在下与苯肼形成1-ones（2a – l）。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR和13 C NMR）对所有新合成化合物的结构进行表征。以12 mg制备的化合物中的化合物3d，e，i和j为原料，以200 mg / kg bw的剂量筛选标题化合物的体内抗炎和镇痛活性。在角叉菜胶诱导的大鼠水肿爪等急性炎症模型中显示出显着的抗炎活性，而在3D辅助佐剂诱发的关节炎等慢性炎症模型中，化合物3d和e显示出显着的活性，并与双氯芬酸（13.5 mg / kg bw）进行了比较作为标准药物。还发现这些化合物在乙酸诱导的扭体模型中具有显着的镇痛活性，在酵母诱导的发热模型中具有最小的致溃疡指数，具有解热活性。