2-(2-furyl)pyrrolidine | 1039033-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-furyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-(2-furyl)pyrrolidine；(2S)-2-(furan-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 1039033-89-0
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD02663415
• 分子量: 137.181
• InChiKey: LIFJPSLQRGQNMM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(2-furyl)pyrrolidine 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S(-)-2-(2-furyl)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯烷基呋喃衍生物的合成和药理学表征：新的功能选择性毒蕈碱激动剂的发现。

  摘要：

  基于先前成功应用的假设，即胆碱能激动剂关键阳离子头附近的立体化学复杂化将导致亚型选择性化合物，我们合成了一系列呋喃酯和5-甲基呋喃酯的手性衍生物，目的是获得化合物可用于治疗源自胆碱能受体功能障碍的疾病和/或用于进一步表征胆碱能受体亚型的药物。与它们的母体化合物不同，新分子缺乏烟碱活性，是纯毒蕈碱配体。虽然对五个克隆的人毒蕈碱受体的结合研究没有显示亚型的选择性，但功能分析表明，该系列中的某些分子是具有有趣药理学特征的强效M 2选择性部分激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm800145d
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-1-(2-furan-2-ylpyrrolidin-1-yl)propan-1-one 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83.9%的产率得到2-(2-furyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯烷基呋喃衍生物的合成和药理学表征：新的功能选择性毒蕈碱激动剂的发现。

  摘要：

  基于先前成功应用的假设，即胆碱能激动剂关键阳离子头附近的立体化学复杂化将导致亚型选择性化合物，我们合成了一系列呋喃酯和5-甲基呋喃酯的手性衍生物，目的是获得化合物可用于治疗源自胆碱能受体功能障碍的疾病和/或用于进一步表征胆碱能受体亚型的药物。与它们的母体化合物不同，新分子缺乏烟碱活性，是纯毒蕈碱配体。虽然对五个克隆的人毒蕈碱受体的结合研究没有显示亚型的选择性，但功能分析表明，该系列中的某些分子是具有有趣药理学特征的强效M 2选择性部分激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm800145d

文献信息

• Discovery of Bivalent Kinase Inhibitors via Enzyme-Templated Fragment Elaboration
  作者：Frank E. Kwarcinski、Michael E. Steffey、Christel C. Fox、Matthew B. Soellner

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00167

  日期：2015.8.13

  We have employed novel fragment-based screening methodology to discover bivalent kinase inhibitors with improved selectivity. Starting from a low molecular weight promiscuous kinase inhibitor, we appended a thiol for subsequent reaction with a library of acrylamide electrophiles. Enzyme-templated screening was performed to identify acrylamides that assemble into bivalent inhibitors of c-Src kinase. Upon identification of acrylamide fragments that improve the binding affinity of our lead thiol, we characterized the resulting bivalent inhibitors and identified a series of kinase inhibitors with improved potency and selectivity compared to the thiol-containing precursor. Provided that protein can be prepared free of endogenous reactive cysteines, our methodology is general and could be applied to nearly any enzyme of interest.
• DERIVES DE 2,3-DIHYDROFURO 3,2-$i(b)]PYRIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Synthélabo

  公开号：EP0971929A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1165510A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6284785B1
  申请人：——

  公开号：US6284785B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• [EN] 2,3-DIHYDROFURO[3,2-b]PYRIDIN, PREPARATION AND APPLICATION THEREOF IN THERAPY<br/>[FR] DERIVES DE 2,3-DIHYDROFURO[3,2-b]PYRIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：WO1998042713A1

  公开（公告）日：1998-10-01

  (EN) The invention concerns compounds of general formula (I) in which R1 represents a hydrogen atom, a (C1-C6)alkyl group or a phenyl(C1-C4)alkyl group; R2 represents a hydrogen atom of a (C1-C6)alkyl group; and R3, R4 and R5 represent each, independently of one another, a hydrogen or halogen atom or a trifluoromethyl, cyano, hydroxy, (C1-C6)alkyl or (C1-C6)alkoxy group. The results of biological assays carried out on said compounds show that they are powerful and selective cholinergic ligands for nicotinic receptors. These results suggest that the compounds can be used for treating or preventing disorders related to the dysfunction of nicotinic receptors, in particular in the central nervous system or the gastro-intestinal system.(FR) Composés répondant à la formule générale (I) dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou un groupe phényl(C1-C4)alkyle, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, et R3, R4 et R5 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe trifluorométhyle, cyano, hydroxy, (C1-C6)alkyle ou (C1-C6)alcoxy. Les résultats des essais biologiques effectués sur les composés de l'invention montrent qu'ils sont des ligands cholinergiques puissants et sélectifs pour les récepteurs nicotiniques. Ces résultats suggèrent l'utilisation des composés dans le traitement ou la prévention des désordres liés à un dysfonctionnement des récepteurs nicotiniques, notamment au niveau du système nerveux central ou du système gastro-intestinal.