methyl 1-hydroxy-1H-indole-3-carboxylate | 1435483-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-hydroxyindole-3-carboxylate；methyl 1-hydroxyindole-3-carboxylate
• CAS: 1435483-74-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: RPKRJEUJCCBVSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-1H-indole-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到methyl 1-methoxyindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芥末植物抗毒素甲基1-甲氧基吲哚-3-羧酸酯的两个简明的合成方法

  摘要：

  已开发出使用相同关键中间体的植物新毒素1-甲氧基吲哚-3-羧酸甲酯（1）的两种新合成方法。在亚磷酸三甲酯修饰的Cadogan-Sundberg吲哚合成条件下，将2-（2-硝基苯基）丙烯酸甲酯（2）直接转化为植物抗毒素1。丙烯酸酯2还经历了氯化亚锡的还原环化作用，得到了1-羟基吲哚-3-羧酸甲酯（3），该甲酯被甲基化生成了植物抗毒素1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenyl)acrylate 在 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到methyl 1-hydroxy-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芥末植物抗毒素甲基1-甲氧基吲哚-3-羧酸酯的两个简明的合成方法

  摘要：

  已开发出使用相同关键中间体的植物新毒素1-甲氧基吲哚-3-羧酸甲酯（1）的两种新合成方法。在亚磷酸三甲酯修饰的Cadogan-Sundberg吲哚合成条件下，将2-（2-硝基苯基）丙烯酸甲酯（2）直接转化为植物抗毒素1。丙烯酸酯2还经历了氯化亚锡的还原环化作用，得到了1-羟基吲哚-3-羧酸甲酯（3），该甲酯被甲基化生成了植物抗毒素1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.009

文献信息

• A base-mediated synthesis of N-hydroxy- and N-alkoxyindoles from 2-nitrostyrenes
  作者：Blaine T. McClay、Katharine E. Lambson、Serge R. Banini、Tural N. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133578

  日期：2023.9

  2-(2-nitroaryl)-2-butenoates with potassium tert-butoxide and an electrophile, such as methyl iodide, benzyl bromide and allyl bromide, afforded N-alkoxyindoles. In related reactions, using sodium tert-pentoxide as the base with or without in situ addition of an electrophile afforded N-alkoxy- and N-hydroxyindoles, respectively. Electrophiles such as dimethylsulfate, p-tosyl chloride, and acetic anhydride afforded

  将2-(2-硝基芳基)-2-丁烯酸烷基酯用叔丁醇钾和亲电子试剂例如甲基碘、苄基溴和烯丙基溴顺序处理，得到N-烷氧基吲哚。在相关反应中，使用叔戊醇钠作为碱，在原位添加或不添加亲电子试剂的情况下分别得到N-烷氧基-和N-羟基吲哚。诸如硫酸二甲酯、对甲苯磺酰氯和乙酸酐等亲电子试剂分别提供了中等产率的N-甲氧基-、 N-甲苯磺酰氧基和N-乙酰氧基吲哚，而甲基碘、苄基溴和 1-溴己烷则未能形成烷基化产物。以叔戊醇钠为碱。