6-ethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-pyrone | 42738-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-ethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-pyrone
• 英文别名: 6-ethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one；6-Ethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2h-pyran-2-one；6-ethyl-4-hydroxy-3,5-dimethylpyran-2-one
• CAS: 42738-93-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: ATLVVGJKPIISGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-pyrone 生成 2-ethyl-4-methoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  WHANG, KONGHYUN;COOKE, R. J.;OKAY, GUROL;CHA, JIN K., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 8985-8987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-acetamidoethyl)-3-oxopentanethioate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-ethyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  模块化聚酮化合物合酶与天然和非天然扩展剂单元的混杂†

  摘要：

  涉及模块化I型聚酮化合物合酶（PKS）的组合生物合成方法被证明是合成聚酮化合物的策略。然而，一般而言，由于聚酮化合物生物合成机械的受限制的底物特异性，这种策略通常在范围和用途上受到限制。在此，使用一组化学酶促合成的酰基-CoA's来探测聚酮化合物合酶的混杂。解剖滥交决定因素，发现KS对多种扩展剂单元具有显着的耐受性，而AT可能会区分生产有机体天然的扩展剂单元。我们的数据为未来酶工程的研究提供了清晰的蓝图，并通过采用各种体内方法为利用扩展剂单位混杂性奠定了基础 聚酮化合物多元化策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob40633d

文献信息

• Aluminum Chloride-Mediated Dieckmann Cyclization for the Synthesis of Cyclic 2-Alkyl-1,3-alkanediones: One-Step Synthesis of the Chiloglottones
  作者：Ahlam M. Armaly、Sukanta Bar、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01622

  日期：2017.8.4

  Cyclic 2-alkyl-1,3-alkanediones are ubiquitous structural motifs in many natural products of biological importance. Reported herein is an AlCl3·MeNO2-mediated Dieckmann cyclization reaction of general synthetic utility that enables direct access to complex 2-alkyl-1,3-dione building blocks from readily available dicarboxylic acid and acid chloride substrates. This new strategy enables direct synthetic

  在许多具有生物学重要性的天然产物中，环状2-烷基-1,3-烷二酮是普遍存在的结构基序。本文报道了一般合成用途的AlCl 3 ·MeNO 2介导的Dieckmann环化反应，其能够从容易获得的二羧酸和酰氯底物直接进入复杂的2-烷基-1,3-二酮结构单元。这项新策略可以通过一次合成转化，从商业材料直接合成获得香蒲酮植物信息素。
• New Direct Synthesis of Persubstituted 4-Hydroxy-2-pyrones
  作者：Giovanni Sartori、Franca Bigi、Davide Baraldi、Raimondo Maggi、Giuseppe Casnati、Xiaochun Tao

  DOI：10.1055/s-1993-25952

  日期：——

  The synthesis of a series of persubstituted 4-hydroxy-2-pyrones 6 by regioselective "one-pot" cyclotrimerization of aliphatic acyl chlorides promoted by aluminum chloride is reported.

  报告了在氯化铝的促进下，通过脂肪酰基氯的 "一锅式 "区域选择性环三聚反应，合成了一系列过取代的 4-羟基-2-吡喃酮 6。
• Reinvestigation of the Biomimetic Cyclization of 3,5-Diketo Esters: Application to the Total Synthesis of Cyercene A, an α-Methoxy-γ-Pyrone-Containing Polypropionate
  作者：Akira Sakakura、Kai Onda、Ichiro Hayakawa

  DOI：10.1055/s-0036-1588795

  日期：2017.8

  The biomimetic cyclization of 3,5-diketo esters was reinvestigated for the synthesis of α-methoxy-γ-pyrones. 3,5-Diketo esters were selectively synthesized via the aldol reaction of commercially available methyl 2-methyl-3-oxopentanoate with an aldehyde followed by the oxidation with AZADOL ® and PhI(OAc) 2 . The DBU-promoted intramolecular transesterification of 3,5-diketo esters showed excellent

  重新研究了 3,5-二酮酯的仿生环化以合成 α-甲氧基-γ-吡喃酮。通过市售的 2-甲基-3-氧代戊酸甲酯与醛的羟醛反应，然后用 AZADOL ® 和 PhI(OAc) 2 氧化，选择性合成 3,5-二酮酯。DBU 促进的 3,5-二酮酯的分子内酯交换在 MeOH 中显示出优异的反应性，在温和的反应条件下以高产率得到相应的 γ-羟基-α-吡喃酮。基于该环化方案，实现了萜烯A的全合成。
• Enantioselective Synthesis of the .ALPHA.-Pyrone Subunit of Verrucosidin.
  作者：Susumi HATAYAMA、Noriko OCHI、Seiichi TAKANO

  DOI：10.1248/cpb.41.1358

  日期：——

  4-Methoxyl-6-[(1S)-1-(trimethylsilyloxy)-1-methyl-2-oxobutyl]-3, 5-dimethyl-2H-pyran-2-one (4), a key α-pyrone subunit for the synthesis of verrucosidin (1), has been prepared from 6-ethyl-4-hydroxy-3, 5-dimethyl-2H-pyran-2-one (5) in an enantiomerically pure form.

  4-甲氧基-6-[(1S)-1-(三甲基硅氧基)-1-甲基-2-氧代丁基]-3, 5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（4）是合成藜芦苷（1）的关键α-吡喃酮亚基，该化合物是由对映体纯度为 6-乙基-4-羟基-3, 5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（5）制备而成。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。