4-(3-Aminobenzo[d]furan-2-yl)-5,7-dimethylchromen-2-one | 890634-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-Aminobenzo[d]furan-2-yl)-5,7-dimethylchromen-2-one
• 英文别名: 4-(3-amino-1-benzofuran-2-yl)-5,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 890634-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: AVDSWXSSYYNWGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  527.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Aminobenzo[d]furan-2-yl)-5,7-dimethylchromen-2-one 、 异丁醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定有效对抗黑色素生物合成脱水酶抑制剂的 Scytalone 脱水酶抑制剂 - 抗性稻瘟病菌

  摘要：

  黑色素是稻瘟病真菌稻瘟病菌感染所需的次级代谢产物. 黑色素生物合成酶是防治稻瘟病的靶点，目前已开发出三种商业黑色素生物合成抑制剂（MBI），包括MBI-R、MBI-D和MBI-P。然而，最近报道了含有具有 V75M 突变的 scytalone 脱水酶 (SDH1/RSY1) 的 MBI-D 抗性菌株的出现。在这项研究中，我们旨在确定 SDH1-V75M 的抑制剂。我们使用化学阵列技术筛选了 RIKEN Natural Products Depository 化学文库，并评估了候选化合物对 SDH1-V75M 的抑制作用。NPD13731 强烈抑制野生型和突变型 SDH1 的活性。结构-活性关系数据用于创建更有效的抑制剂16，该抑制剂可控制感染 MBI-D 抗性的水稻植株的稻瘟病稻瘟病菌。我们命名为melabiostin 的化合物16可用于开发用于控制稻瘟病感染的杀菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04984
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3-Aminobenzo[d]furan-2-yl)-5,7-dimethylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定有效对抗黑色素生物合成脱水酶抑制剂的 Scytalone 脱水酶抑制剂 - 抗性稻瘟病菌

  摘要：

  黑色素是稻瘟病真菌稻瘟病菌感染所需的次级代谢产物. 黑色素生物合成酶是防治稻瘟病的靶点，目前已开发出三种商业黑色素生物合成抑制剂（MBI），包括MBI-R、MBI-D和MBI-P。然而，最近报道了含有具有 V75M 突变的 scytalone 脱水酶 (SDH1/RSY1) 的 MBI-D 抗性菌株的出现。在这项研究中，我们旨在确定 SDH1-V75M 的抑制剂。我们使用化学阵列技术筛选了 RIKEN Natural Products Depository 化学文库，并评估了候选化合物对 SDH1-V75M 的抑制作用。NPD13731 强烈抑制野生型和突变型 SDH1 的活性。结构-活性关系数据用于创建更有效的抑制剂16，该抑制剂可控制感染 MBI-D 抗性的水稻植株的稻瘟病稻瘟病菌。我们命名为melabiostin 的化合物16可用于开发用于控制稻瘟病感染的杀菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04984

文献信息

• Synthesis and properties of 4-(3-amino-2-benzofuranyl)-coumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、S. V. Gorelov、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-010-0417-1

  日期：2009.10

  The alkylation of o-cyanophenol by 4-chloromethylcoumarins and subsequent intramolecular condensation by the cyano and methylene groups gives substituted 4-(3-amino-2-benzo-furanyl)coumarins. We studied the reactions of these compounds with acylating agents as well as with aldehydes, which lead to the 6H-[1]benzofuro[3,2-b]chromeno[4,3-d]pyridin-6-one system as the result of consecutive transformations

  4-氯甲基香豆素将邻氰基苯酚烷基化，然后氰基和亚甲基进行分子内缩合，得到取代的4-（3-氨基-2-苯并呋喃基）香豆素。我们研究了这些化合物与酰化剂以及与醛的反应，结果导致生成6H- [1]苯并呋喃[3,2-b] chromeno [4,3-d]吡啶-6-一系统连续变换。
• [EN] RICE BLAST CONTROL AGENT<br/>[FR] AGENT DE LUTTE CONTRE LA PIRICULARIOSE DU RIZ<br/>[JA] イネいもち病防除剤
  申请人：RIKEN

  公开号：WO2020189391A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  本発明は、次式（Ｉ）： （式中、Ａ１～Ａ４はそれぞれ、ＣＨ又はＮを表し；Ｒは水素原子以外の置換基であり、ｎは０～４の整数であり、ｎが２以上のとき複数のＲは互いに同一であっても異なっていてもよく、隣り合う炭素原子に結合したＲは互いに結合して環を形成していてもよく；Ｘ１及びＸ２はそれぞれ、水素原子、Ｃ１－１０－アルキル基、－ＣＯ－Ｒ５、－ＣＯ－ＯＲ５又は－ＳＯ２－Ｒ５であり；Ｒ５は置換又は非置換の炭素数１～１０の炭化水素基、又は置換又は非置換のヘテロ環基である。） で示される化合物から選ばれる少なくとも１種を含有するシタロン脱水酵素阻害剤；前記シタロン脱水酵素阻害剤を含有するイネいもち病防除剤；並びに前記イネいもち病防除剤を、イネの植物体自体、その種子、それが生育している又は生育が予定される圃場、又はその生育に利用される器具に施用する工程を含む、イネいもち病の防除方法に関する。
• Identification of Scytalone Dehydratase Inhibitors Effective against Melanin Biosynthesis Dehydratase Inhibitor-Resistant <i>Pyricularia oryzae</i>
  作者：Takayuki Motoyama、Yasumitsu Kondoh、Takeshi Shimizu、Teruo Hayashi、Kaori Honda、Motoko Uchida、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c04984

  日期：2022.3.16

  Melanin is a secondary metabolite required for the infection of the rice blast fungus Pyricularia oryzae. Melanin biosynthesis enzymes are targets for controlling rice blast disease, and three types of commercial melanin biosynthesis inhibitors (MBIs) including MBI-R, MBI-D, and MBI-P have been developed. However, the occurrence of MBI-D-resistant strains containing scytalone dehydratase (SDH1/RSY1)

  黑色素是稻瘟病真菌稻瘟病菌感染所需的次级代谢产物. 黑色素生物合成酶是防治稻瘟病的靶点，目前已开发出三种商业黑色素生物合成抑制剂（MBI），包括MBI-R、MBI-D和MBI-P。然而，最近报道了含有具有 V75M 突变的 scytalone 脱水酶 (SDH1/RSY1) 的 MBI-D 抗性菌株的出现。在这项研究中，我们旨在确定 SDH1-V75M 的抑制剂。我们使用化学阵列技术筛选了 RIKEN Natural Products Depository 化学文库，并评估了候选化合物对 SDH1-V75M 的抑制作用。NPD13731 强烈抑制野生型和突变型 SDH1 的活性。结构-活性关系数据用于创建更有效的抑制剂16，该抑制剂可控制感染 MBI-D 抗性的水稻植株的稻瘟病稻瘟病菌。我们命名为melabiostin 的化合物16可用于开发用于控制稻瘟病感染的杀菌剂。