4-(3-Aminobenzo[d]furan-2-yl)-5,7-dimethylchromen-2-one | 890634-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-Aminobenzo[d]furan-2-yl)-5,7-dimethylchromen-2-one
• 英文别名: 4-(3-amino-1-benzofuran-2-yl)-5,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 890634-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: AVDSWXSSYYNWGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  527.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Aminobenzo[d]furan-2-yl)-5,7-dimethylchromen-2-one 、 异丁醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定有效对抗黑色素生物合成脱水酶抑制剂的 Scytalone 脱水酶抑制剂 - 抗性稻瘟病菌

  摘要：

  黑色素是稻瘟病真菌稻瘟病菌感染所需的次级代谢产物. 黑色素生物合成酶是防治稻瘟病的靶点，目前已开发出三种商业黑色素生物合成抑制剂（MBI），包括MBI-R、MBI-D和MBI-P。然而，最近报道了含有具有 V75M 突变的 scytalone 脱水酶 (SDH1/RSY1) 的 MBI-D 抗性菌株的出现。在这项研究中，我们旨在确定 SDH1-V75M 的抑制剂。我们使用化学阵列技术筛选了 RIKEN Natural Products Depository 化学文库，并评估了候选化合物对 SDH1-V75M 的抑制作用。NPD13731 强烈抑制野生型和突变型 SDH1 的活性。结构-活性关系数据用于创建更有效的抑制剂16，该抑制剂可控制感染 MBI-D 抗性的水稻植株的稻瘟病稻瘟病菌。我们命名为melabiostin 的化合物16可用于开发用于控制稻瘟病感染的杀菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04984
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(3-Aminobenzo[d]furan-2-yl)-5,7-dimethylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定有效对抗黑色素生物合成脱水酶抑制剂的 Scytalone 脱水酶抑制剂 - 抗性稻瘟病菌

  摘要：

  黑色素是稻瘟病真菌稻瘟病菌感染所需的次级代谢产物. 黑色素生物合成酶是防治稻瘟病的靶点，目前已开发出三种商业黑色素生物合成抑制剂（MBI），包括MBI-R、MBI-D和MBI-P。然而，最近报道了含有具有 V75M 突变的 scytalone 脱水酶 (SDH1/RSY1) 的 MBI-D 抗性菌株的出现。在这项研究中，我们旨在确定 SDH1-V75M 的抑制剂。我们使用化学阵列技术筛选了 RIKEN Natural Products Depository 化学文库，并评估了候选化合物对 SDH1-V75M 的抑制作用。NPD13731 强烈抑制野生型和突变型 SDH1 的活性。结构-活性关系数据用于创建更有效的抑制剂16，该抑制剂可控制感染 MBI-D 抗性的水稻植株的稻瘟病稻瘟病菌。我们命名为melabiostin 的化合物16可用于开发用于控制稻瘟病感染的杀菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04984

文献信息

• Synthesis and properties of 4-(3-amino-2-benzofuranyl)-coumarins
  作者：M. S. Frasinyuk、S. V. Gorelov、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-010-0417-1

  日期：2009.10

  The alkylation of o-cyanophenol by 4-chloromethylcoumarins and subsequent intramolecular condensation by the cyano and methylene groups gives substituted 4-(3-amino-2-benzo-furanyl)coumarins. We studied the reactions of these compounds with acylating agents as well as with aldehydes, which lead to the 6H-[1]benzofuro[3,2-b]chromeno[4,3-d]pyridin-6-one system as the result of consecutive transformations

  4-氯甲基香豆素将邻氰基苯酚烷基化，然后氰基和亚甲基进行分子内缩合，得到取代的4-（3-氨基-2-苯并呋喃基）香豆素。我们研究了这些化合物与酰化剂以及与醛的反应，结果导致生成6H- [1]苯并呋喃[3,2-b] chromeno [4,3-d]吡啶-6-一系统连续变换。
• [EN] RICE BLAST CONTROL AGENT<br/>[FR] AGENT DE LUTTE CONTRE LA PIRICULARIOSE DU RIZ<br/>[JA] イネいもち病防除剤
  申请人：RIKEN

  公开号：WO2020189391A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  本発明は、次式（Ｉ）： （式中、Ａ１～Ａ４はそれぞれ、ＣＨ又はＮを表し；Ｒは水素原子以外の置換基であり、ｎは０～４の整数であり、ｎが２以上のとき複数のＲは互いに同一であっても異なっていてもよく、隣り合う炭素原子に結合したＲは互いに結合して環を形成していてもよく；Ｘ１及びＸ２はそれぞれ、水素原子、Ｃ１－１０－アルキル基、－ＣＯ－Ｒ５、－ＣＯ－ＯＲ５又は－ＳＯ２－Ｒ５であり；Ｒ５は置換又は非置換の炭素数１～１０の炭化水素基、又は置換又は非置換のヘテロ環基である。） で示される化合物から選ばれる少なくとも１種を含有するシタロン脱水酵素阻害剤；前記シタロン脱水酵素阻害剤を含有するイネいもち病防除剤；並びに前記イネいもち病防除剤を、イネの植物体自体、その種子、それが生育している又は生育が予定される圃場、又はその生育に利用される器具に施用する工程を含む、イネいもち病の防除方法に関する。