1-ethoxycarbonylisatin | 27008-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylisatin
• 英文别名: N-Ethoxycarbonylisatin；Isatin-1-carbonsaeure-ethylester；N-carboethoxyisatin；2,3-dioxo-indoline-1-carboxylic acid ethyl ester；2,3-Dioxo-indolin-1-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate；ethyl 2,3-dioxoindole-1-carboxylate
• CAS: 27008-84-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: BFYXWTAVOALTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylisatin 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3'-Aminospiro-2,2',5(3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Quinazolin-2-ones having a spirohydantoin ring. II. Synthesis of several spiro(imidazolidine-4,4'(1'H)-quinazoline)-2,2',5(3'H)-triones via 5-hydroxyhydantoin derivatives.

  摘要：

  将 1-乙氧基羰基靛红 (1b) 与脲反应，得到 5-(2-乙氧基羰基氨基苯基)-5-羟基海因 (4b)，收率很高。用几种胺直接处理 4b，可得到相应的螺[咪唑烷-4，4'(1'H)-喹唑啉]-2，2'，5(3'H)-三酮衍生物（7a-d），收率中等。5-乙氧基和 5-乙硫基海因 5a, d 也可合成 3-未取代和 3-甲基螺喹唑啉-2-酮衍生物 7a, b，这些衍生物又可通过乙醇或乙硫醇与 4b 在一定量的硫酸催化下反应而轻松获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.626
• 作为产物：
  描述：

  (2-ethoxycarbonylaminophenyl)glyoxylic acid 生成 1-ethoxycarbonylisatin
  参考文献：
  名称：

  Heller, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, # 431, p. 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Halo-1,2,3,4-tetrahydr
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04855298A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  A quinazolinone derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or a halogen atom, or a salt thereof and processes for preparing the same are disclosed. The quinazolinone derivative (I) is useful for treatment of diabetic complications.

  公开了一种公式为：##STR1##的喹唑啉酮衍生物，其中R.sup.1是氢原子或卤原子，或其盐，并公开了制备该衍生物的方法。喹唑啉酮衍生物(I)可用于治疗糖尿病并发症。
• 3-Acyloxymethyl-cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04166178A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  Novel 3-acyloxymethyl-cephem compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an acyl group; X is a divalent group consisting of a carbon chain having 2 to 3 carbon atoms and a carbonyl or sulfonyl group at one terminal end thereof, said divalent group being either substituted or unsubstituted on the carbon chain; and Z is an organic acid residue, and salts thereof were found to be useful as starting materials for preparing cephalosporins of the formula: ##STR2## wherein R.sup.2 stands for a residue of a nucleophilic compound and R.sup.1 has the same meaning as above.

  新型的3-酰氧甲基头孢菌素化合物的化学式如下：其中R.sup.1为氢或酰基；X为二价基团，由具有2至3个碳原子的碳链和一个端部含有羰基或磺酰基的基团组成，该二价基团在碳链上可以是取代或未取代的；Z为有机酸残基及其盐，发现它们可作为制备头孢菌素的起始材料：其中R.sup.2代表亲核化合物的残基，R.sup.1的含义与上述相同。
• P(NMe₂)₃-Mediated Umpolung Spirocyclopropanation Reaction of <i>p</i>-Quinone Methides: Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopropane-Cyclohexadienones
  作者：Yu-Hua Deng、Wen-Dao Chu、Yun-Han Shang、Ke-Yin Yu、Zhi-Long Jia、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02998

  日期：2020.11.6

  substitution offers a new method for effective access to a series of highly functionalized spirocyclohexadienonyl cyclopropanes having two vicinal quaternary carbons in ≤98% yield and >20:1 dr. Significantly, cyclic and acyclic topological structures of α-keto carbonyls as 1,1-dipole one-carbon synthons have a distinct influence on the stereochemistry of products, showing a reversal of diastereoselectivity

  描述了空前的对醌甲基化物和α-酮羰基的空螺环丙烷化反应。我们基于1,6-共轭加成和分子内亲核取代的umpolung策略提供了一种新方法，可有效获得一系列具有两个邻位季碳的高功能化螺环己二壬基环丙烷，产率≤98％，且dr> 20：1。值得注意的是，α-酮羰基作为1，1-偶极一碳合成子的环状和无环拓扑结构对产物的立体化学有明显的影响，在这种P（NMe 2）3介导的螺螺环丙烷化中显示出非对映选择性的逆转。
• Synthesis of Spiropyrrolidines and Spiropyrrolizidines by Azomethine Ylide Cycloaddition of Baylis-Hillman Adducts Derived from N-Methyl Maleimide
  作者：P. Perumal、K. Karthikeyan、N. Saranya、A. Kalaivani

  DOI：10.1055/s-0030-1258810

  日期：2010.11

  The stereoselective synthesis of a series of novel spiro-pyrrolidines and spiropyrrolizidines has been accomplished through an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an azomethine ylides with dipolarophiles derived from the Baylis-Hillman reaction of isatins with N-methyl maleimide.

  一系列新型螺-吡咯烷和螺吡咯里西啶的立体选择性合成是通过偶氮甲碱叶立德的分子间 1,3-偶极环加成与源自靛红与 N-甲基马来酰亚胺的 Baylis-Hillman 反应的偶极亲和体来完成的。
• Quinazolinone derivative and processes for preparing the same
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0269378A1

  公开（公告）日：1988-06-01

  A quinazolinone derivative of the formula: wherein R¹ is hydrogen atom or a halogen atom, or a salt thereof and processes for preparing the same are disclosed. The quinazolinone derivative (I) is useful for treatment of diabetic complications.

  本发明公开了一种式中：R¹为氢原子或卤素原子的喹唑啉酮衍生物或其盐及其制备方法。 喹唑啉酮衍生物（I）可用于治疗糖尿病并发症。