5'-(磺酰基苯甲酰基)腺苷 | 57454-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: 5'-(磺酰基苯甲酰基)腺苷
• 英文名称: 5'-FSBA
• 英文别名: ((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-(fluorosulfonyl)benzoate；5'-(p-Fluorosulfonylbenzoyl)adenosine；5'-p-fluorosulfonylbenzoyl adenosine；5'-p-fluorosulfonylbenzoyladenosine；p-fluorosulfonylbenzoyl adenosine；FSBA；5'-(Sulfonylbenzoyl)adenosine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-fluorosulfonylbenzoate
• CAS: 57454-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₆FN₅O₇S
• 分子量: 453.408
• InChiKey: AQZGKOBMIMVGMG-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2',3'-异丙叉腺苷	2',3'-isopropylidene adenosine	362-75-4	C13H17N5O4	307.309

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Biotin-FSBA	——	C27H30FN7O9S2	679.707

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(磺酰基苯甲酰基)腺苷 、 D-生物素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Biotin-FSBA 、 Biotin-FSBA
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR IDENTIFYING ENZYME INHIBITORS AND PROTEIN KINASES
  [FR] PROCEDES POUR IDENTIFIER DES INHIBITEURS D'ENZYME ET DES PROTEINES KINASES

  摘要：

  公开号：

  WO2004083175A3
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl 4-(fluorosulfonyl)benzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到5'-(磺酰基苯甲酰基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  HSP72赖氨酸靶向共价抑制剂的动力学优化。

  摘要：

  共价抑制作用机制克服了与具有挑战性的蛋白质靶标的高亲和力，高丰度底物的竞争，可以提供有效的化学探针和药物。该策略的成功集中在暴露的半胱氨酸残基作为亲核试剂上，但是蛋白质组中半胱氨酸的低丰度限制了其应用。我们最近报道了我们的发现，即难以药物靶向的HSP72中的赖氨酸56可能与小分子抑制剂形成共价键。我们现在公开使用合理设计对这些靶向共价抑制剂的优化。对我们的优化至关重要的是，开发了一种新的共价荧光极化测定法，该方法可直接测量共价抑制剂设计中的关键动力学参数，如激酶/ KI，基本参数，运动和Ki的推断，以及与可逆类似物的直接比较。使用我们的方法，我们证明了赖氨酸选择性亲电试剂最优化的共价效率提高了100倍以上，并且获得了重要的经验教训。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01709

文献信息

• [EN] NON-ATP/CATALYTIC SITE p38 MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ACTIVÉS PAR LE MITOGÈNE P38 DE SITE NON ATP/CATALYTIQUE
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2020118194A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Compounds that inhibit p38α MAPK protein, and methods of using the same, are provided for treating or preventing diseases such as cancer or inflammatory diseases.

  提供了抑制p38α MAPK蛋白的化合物，以及使用这些化合物治疗或预防癌症或炎症性疾病的方法。
• [EN] NON-ATP/CATALYTIC SITE P38 MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ACTIVÉE PAR LE MITOGÈNE P38 DE SITE NON ATP/CATALYTIQUE
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2021183970A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Compounds that inhibit p38a MAPK protein, and methods of using the same, are provided for treating or preventing diseases such as cancer or inflammatory diseases.

  提供了抑制p38a MAPK蛋白质的化合物，以及使用这些化合物治疗或预防癌症或炎症性疾病的方法。
• Adenine nucleotide-binding protein-directed probes, and methods of their synthesis and use
  申请人：ActivX Biosciences, Inc,

  公开号：US20030134303A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The invention relates to compositions and methods for the synthesis and use of Adenosine nucleotide binding protein-directed affinity labels. Adenosine nucleotide binding proteins may be labeled with probes comprising adenosine, or an analogue thereof, functionalized at the 5′ position with reactive group capable of reacting with an amino acid side chain functionality at an adenosine nucleotide binding site, and at the 2′ or 3′ position with a TAG for sequestering and/or identifying the resulting conjugate. The probes may be used for determining the presence or amount of one or more adenosine nucleotide binding proteins in a complex mixture, particularly a cellular mixture, for screening for drugs, and other purposes associated with the presence of the adenine nucleotide-binding protein(s) in a cell or changes in the presence, amount, activity, or relative concentration of the active adenosine nucleotide-binding protein.

  本发明涉及合成和使用腺苷核苷酸结合蛋白定向亲和标记的组合物和方法。腺苷核苷酸结合蛋白可以用含有腺苷或其类似物的探针标记，其在5'位点上功能化反应基团能与腺苷核苷酸结合位点上的氨基酸侧链官能团反应，在2'或3'位点上带有TAG以隔离和/或鉴定所得到的共轭物。这些探针可用于确定复杂混合物中的一个或多个腺苷核苷酸结合蛋白的存在或数量，特别是细胞混合物，用于筛选药物和其他与细胞中腺嘌呤核苷酸结合蛋白的存在、数量、活性或相对浓度的变化相关的目的。
• Nlteration of the interaction of a T-cell receptor with a protein-tyrosine kinase
  申请人：DANA FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：EP0347143A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  This invention concerns alteration of the interaction of PTKs and T-cell receptors. We have found that PTKs and T-cell receptors are complexed within the T-cell and the formation of this complex dictates the susceptibility of the T-cell to activation and to infection by viruses such as HIV. The nature of the interaction between the kinase and the T-cell receptor in a human is also related to the potential for cancer cell formation in that human, and to susceptibility to an autoimmune disease.

  本发明涉及改变 PTK 与 T 细胞受体的相互作用。我们发现，PTKs 和 T 细胞受体在 T 细胞内形成复合物，这种复合物的形成决定了 T 细胞对活化和感染 HIV 等病毒的易感性。人体内激酶与 T 细胞受体之间相互作用的性质还与该人体内癌细胞形成的可能性以及对自身免疫疾病的易感性有关。
• Non-ATP/catalytic site p38 mitogen activated protein kinase inhibitors
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US11078171B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Compounds that inhibit p38α MAPK protein, and methods of using the same, are provided for treating or preventing diseases such as cancer or inflammatory diseases.

  提供了抑制 p38α MAPK 蛋白的化合物及其使用方法，用于治疗或预防癌症或炎症性疾病等疾病。