ancistrotectorine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ancistrotectorine
• 英文别名: 2-(6,8-dimethoxy-1,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl)-8-methoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₄
• 分子量: 421.536
• InChiKey: BHQAJMGEYYHIGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dihydrogen dichloro-bis(di-tert-butylphosphinito-κP)palladium(2-) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 ancistrotectorine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的顺式cladcladidine和ancistrotectorine的第一个Atroposelective全合成。

  摘要：

  已经描述了轴向手性7,3'-偶联的萘基异喹啉碱生物碱顺反克拉定（1）和抗旋转阿霉素（2）的第一个区域和立体选择性全合成。两者都具有一个7,3'耦合轴，在此之前，很难通过合成获得。此外，目标2具有敏感的相对顺式四氢异喹啉部分中C1和C3处两个甲基的阵列。所选策略的关键步骤是按照“内酯法”构建联芳基轴：以“反卤代”形式活化的两个半分子以酯桥为前缀，然后是分子内内酯辅助桥的偶联和对映选择性裂解递送了所需的联芳基支架。

  DOI：

  10.1002/chem.201600701

文献信息

• First Atroposelective Total Synthesis of Enantiomerically Pure Ancistrocladidine and Ancistrotectorine
  作者：Gerhard Bringmann、Narasimhulu Manchala、Tobias Büttner、Barbara Hertlein-Amslinger、Raina Seupel

  DOI：10.1002/chem.201600701

  日期：2016.7.4

  The first regio‐ and stereoselective total synthesis of the axially chiral 7,3′‐coupled naphthylisoquinoline alkaloids ancistrocladidine (1) and ancistrotectorine (2) has been described. Both possess a 7,3′‐coupled axis, which before now, was difficult to attain synthetically. Moreover, target 2 has a sensitive relative cis‐array of the two methyl groups at C1 and C3 in the tetrahydroisoquinoline part

  已经描述了轴向手性7,3'-偶联的萘基异喹啉碱生物碱顺反克拉定（1）和抗旋转阿霉素（2）的第一个区域和立体选择性全合成。两者都具有一个7,3'耦合轴，在此之前，很难通过合成获得。此外，目标2具有敏感的相对顺式四氢异喹啉部分中C1和C3处两个甲基的阵列。所选策略的关键步骤是按照“内酯法”构建联芳基轴：以“反卤代”形式活化的两个半分子以酯桥为前缀，然后是分子内内酯辅助桥的偶联和对映选择性裂解递送了所需的联芳基支架。