rac-octahydrodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-5,10-dione | 19943-27-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-octahydrodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-5,10-dione
• 英文别名: cyclo(pro-pro)；Prolinanhydrid；1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-2,8-dione
• CAS: 19943-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: BKASXWPLSXFART-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  413.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-octahydrodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-5,10-dione 生成 二羰雙吡咯
  参考文献：
  名称：

  HINO TOHRU; SATO TADAO, CHEM. AND PHARM. BULL. 1974, 22, NO 12 2866-2874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-脯氨酸 在 三偏磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到rac-octahydrodipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  一类含脯氨酸环二肽及其合成方法

  摘要：

  一类含脯氨酸环二肽及其合成方法，涉及环二肽。提供一种绿色无污染、工艺简便、高效省时、操作安全、产率高且适合大规模生产的一类含脯氨酸环二肽及其合成方法。将氨基酸溶于多聚磷酸盐水溶液中，在搅拌下加入脯氨酸反应后，经萃取和重结晶，即得含脯氨酸环二肽。所述氨基酸、多聚磷酸盐水溶液、脯氨酸的当量比可为1∶1∶1。该反应是在水溶液中进行的一锅法反应，且无需对氨基酸进行各种基团保护，绿色环保无污染，产率高。反应所需原料价廉易得，工艺简便，操作安全，反应设备简单。

  公开号：

  CN105859723B

文献信息

• Synthesis of new mono- and bisorganophosphorus proline derivatives with P-C-N moieties
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21358

  日期：2017.1

  The various methods of aminomethylation of some PH-acids with proline and their derivatives are investigated. The numerous derivatives of proline and corresponding phosphonates, phosphonites, phosphinates, and phosphorane with proline moieties are presented.

  研究了用脯氨酸及其衍生物氨甲基化某些 PH 酸的各种方法。介绍了脯氨酸和相应的膦酸盐、亚膦酸盐、次膦酸盐和具有脯氨酸部分的正膦的众多衍生物。
• Cyclic dipeptides: catalyst/promoter-free, rapid and environmentally benign cyclization of free amino acids
  作者：Nonappa、Kari Ahonen、Manu Lahtinen、Erkki Kolehmainen

  DOI：10.1039/c1gc15043j

  日期：——

  quantitative yield, along with their solid state self-assembling properties. This process is extremely simple and highly efficient with little or no traditional synthetic skills and without any chromatographic purification. Synthesis of structurally diverse DKPs has been achieved with a dramatic decrease in the reaction time, the amount/number of solvents used, a significant increase in the yield and nearly complete

  “最好的 催化剂 没有 催化剂。” 随着公众日益关注全球变暖和温室气体的数量，与传统繁琐的化学合成方法相比，减少化学药品的数量并消除废物，以简单，选择性，安全和环境友好的方式获得更好的结果非常重要。在此，我们公开了一种环境友好，快速，催化剂/无促进剂/无偶联剂 环化 免费程序 氨基酸 专门提供周期性 二肽 （2,5-二酮哌嗪，DKPs），以及它们的固态自组装特性。此过程极其简单且高效，几乎没有或没有传统的合成技能，也无需任何色谱纯化。已经实现了结构多样的DKP的合成，并且反应时间，数量/数量大大减少了。溶剂使用后，可显着提高产量并几乎完全消除浪费。结果，这是环境友好，清洁和绿色化学概念的一个很好的例子。我们的研究最令人兴奋的结果是，在rac环化后遇到了不寻常的手性自我识别案例-胡椒酸，导致排他性地形成了中间产物。
• [EN] MODULUS MODIFIERS AND FILMS THEREOF<br/>[FR] MODIFICATEURS DE MODULE ET FILMS ASSOCIÉS
  申请人：ZYMERGEN INC

  公开号：WO2022006145A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present disclosure relates to compositions derived from bioreachable molecules, such as amino acids and/or steroids. In particular, the composition can be a monomer, a polymer, or a copolymer derived from an amino acid dimer. Such compositions can optionally include a functionalized steroid.

  本公开涉及从生物可达分子（如氨基酸和/或类固醇）衍生的组合物。具体来说，该组合物可以是从氨基酸二聚体衍生的单体、聚合物或共聚物。这种组合物可以选择性地包括一个功能化的类固醇。
• Synthese der optisch aktiven Dihydro-lysergsäuren. 19. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、J. Rutschmann、W. Schlientz

  DOI：10.1002/hlca.19500330222

  日期：——

  Es wird die Herstellung von rac. Dihydro-lysergsäure aus rac. Dihydro-nor-lysergsäure-methylester und von rac. Dihydro-isolysergsäure(I) aus rac. Dihydro-nor-isolysergsäure(I)-methylester mit Hilfe einer neuartigen Ummethylierungsreaktion beschrieben und der Mechanismus dieser Ummethylierung an Hand weiterer Beispiele erörtert.

  将有rac生产。来自rac的二氢麦角酸。二氢-去麦角酸甲酯和rac。来自rac的二氢-异麦角酸（I）。借助于新颖的甲基转移反应描述了二氢-正-异麦角酸（I）甲酯，并使用另外的实例讨论了该甲基转移反应的机理。
• Pyrrole-Assisted and Easy Oxidation of Cyclic α-Amino Acid- Derived Diketopiperazines under Mild Conditions
  作者：Hua Tian、Ludmila Ermolenko、Marion Gabant、Carine Vergne、Céline Moriou、Pascal Retailleau、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1002/adsc.201100112

  日期：2011.6

  A new procedure for the aerobic oxidation of α‐amino acids acylated by pyrrole‐carboxylic acid with triplet dioxygen is introduced. The reaction is general for a variety of pyrrole‐amino acid derivatives and represents a very practical and controllable method for the selective preparation of α‐hydroperoxy‐ or α‐hydroxy‐α‐amino acid diketopiperazines with molecular dioxygen. Furthermore, the non‐catalyzed

  介绍了一种用三重态双氧对吡咯羧酸进行酰化的α-氨基酸进行好氧氧化的新方法。该反应对于各种吡咯氨基酸衍生物而言是通用的，并且代表了一种非常实用且可控制的方法，用于用分子双氧选择性制备α-氢过氧或α-羟基-α-氨基酸二酮哌嗪。此外，分子氧在α-位氨基酸衍生物的非催化直接氧化反应是一个基本问题。

表征谱图