methyl N-4-nitrobenzylidene-4-methoxyphenylglycinate | 131786-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-4-nitrobenzylidene-4-methoxyphenylglycinate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 131786-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: OXIZMORVUXMLGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-4-nitrobenzylidene-4-methoxyphenylglycinate 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 (S,S_p)-R-Phosferrox 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 以63%的产率得到methyl 4-benzoyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2 / FOXAP络合物通过偶氮甲亚胺与乙炔基酮的不对称1,3-偶极环加成反应催化2,5-二氢吡咯衍生物的制备†

  摘要：

  开发了由Cu（OAc）2 / FOXAP（二茂铁基恶唑啉基膦）络合物催化的甲亚胺烷基化物催化的不对称1,3-偶极环加成反应生成乙炔基酮，得到了具有良好收率（高达99％）的2,5-二氢吡咯衍生物和出色的对映选择性（高达98％ee）。这种高效的手性N，P-配体/ Cu（OAc）2催化体系也适用于α-芳基甘氨酸酯生成的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应到炔酮上，从而提供了独家的季碳顺式-2， 5-二氢吡咯具有出色的对映选择性（89-92％ee）。

  DOI：

  10.1039/c5cy00422e
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 氨基(3-氯-4-甲氧基苯基)乙酸甲酯盐酸盐 以27%的产率得到methyl N-4-nitrobenzylidene-4-methoxyphenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的1,3-偶极子。第30部分。α-氨基酯的亚芳基亚胺环加成至炔属双极性亲和体和吡咯形成的重排

  摘要：

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96015-6

文献信息

• Cu(OAc)₂/FOXAP complex catalyzed construction of 2,5-dihydropyrrole derivatives via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to ethynyl ketones
  作者：Fei-Fei Tang、Wu-Lin Yang、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c5cy00422e

  日期：——

  Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to ethynyl ketones catalyzed by the Cu(OAc)2/FOXAP (ferrocenyl oxazolinylphosphine) complex was developed, affording 2,5-dihydropyrrole derivatives in good to excellent yields (up to 99%) and excellent levels of enantioselectivities (up to 98% ee). This highly efficient chiral N,P-ligand/Cu(OAc)2 catalytic system was also applicable

  开发了由Cu（OAc）2 / FOXAP（二茂铁基恶唑啉基膦）络合物催化的甲亚胺烷基化物催化的不对称1,3-偶极环加成反应生成乙炔基酮，得到了具有良好收率（高达99％）的2,5-二氢吡咯衍生物和出色的对映选择性（高达98％ee）。这种高效的手性N，P-配体/ Cu（OAc）2催化体系也适用于α-芳基甘氨酸酯生成的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应到炔酮上，从而提供了独家的季碳顺式-2， 5-二氢吡咯具有出色的对映选择性（89-92％ee）。
• X=Y-ZH Compounds as potential 1,3-dipoles. Part 30. Cycloaddition of arylidene imines of α-amino esters to acetylenic dipolarophiles and pyrrole forming rearrangements
  作者：Ronald Grigg、H.Q. Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96015-6

  日期：1990.1

  α-amino esters undergo cycloaddition to ethyl phenylpropiolate, methyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate (ADE) on heating in toluene (110°C)or o-xylene (135- 145°C). The reactions proceed via stereospecific azomethine ylide formation and give single 3-pyrroline cycloadducts in moderate to good yield. Reaction of certain of the imines with 2 mol. of ADE leads to a pyrroles formed by rearrangement

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。