7-hydroxydodecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxydodecanoic acid
• 英文别名: 7-hydroxylauric acid
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: BNWKMHUFFKDAMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxydodecanoic acid 在 五氟苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到8-(R,S)-pentyloxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酰基驱动的大环内酯化反应**

  摘要：

  大环内酯是一类特殊的天然和合成产品，在精细化学品和制药行业有着广泛的应用。尽管在合成方面取得了所有进展，特别是从seco-酸，一种有效的、选择性的、灵活的、容易获得的并且尽可能与多种官能团相容的大环内酯化促进剂系统仍然缺乏。在这里，我们描述了一种策略，该策略依赖于形成包含五氟苯基的混合酸酐，由于其高电子活化，可以方便地获得具有广泛多功能性的大环内酯、大二内酯和酯。进行动力学研究和 DFT 计算以合理化五氟苯基在大环内酯化反应中的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202105882
• 作为产物：
  描述：

  6-(氯甲酸基)己炔羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 铜 、 锌 作用下， 生成 7-hydroxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tahara, Satoshi; Hosokawa, Keizo; Mizutani, Junya, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 1, p. 193 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALKANE OXIDATION BY MODIFIED HYDROXYLASES
  申请人：The California Institute of Technology

  公开号：US20160024482A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This invention relates to modified hydroxylases. The invention further relates to cells expressing such modified hydroxylases and methods of producing hydroxylated alkanes by contacting a suitable substrate with such cells.

  这项发明涉及改良的羟化酶。该发明还涉及表达这种改良的羟化酶的细胞以及通过将适当底物与这些细胞接触来生产羟基化烷烃的方法。
• Succinct synthesis of saturated hydroxy fatty acids and<i>in vitro</i>evaluation of all hydroxylauric acids on FFA1, FFA4 and GPR84
  作者：Mads Holmgaard Kaspersen、Laura Jenkins、Julia Dunlop、Graeme Milligan、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c7md00130d

  日期：——

  Saturated hydroxy fatty acids make up a class of underexplored lipids with potentially interesting biological activities. We report a succinct and general synthetic route to saturated hydroxy fatty acids hydroxylated at position 6 or higher, and exemplify this with the synthesis of hydroxylauric acids. All regioisomers of hydroxylauric acids were tested on free fatty acid receptors FFA1, FFA4 and GPR84

  饱和的羟基脂肪酸构成了一类尚未开发的脂质，具有潜在的有趣的生物学活性。我们报告了一种简明且通用的合成路线，以饱和的羟基脂肪酸在位置6或更高位置被羟基化，并以羟基金酸的合成为例。在游离脂肪酸受体FFA1，FFA4和GPR84上测试了所有羟基金酸的区域异构体。结果表明，羟基的引入及其位置对受体活性有很大的影响。
• [EN] DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2009158633A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Conjugated compounds comprising a therapeutic or diagnostic agent linked to a substrate for a cell membrane transporter or receptor by lipophilic linker are provided.

  提供了包含治疗或诊断药物与细胞膜转运体或受体的底物通过亲脂性连接剂连接的共轭化合物。
• Lactones from Unspecific Peroxygenase-Catalyzed In-Chain Hydroxylation of Saturated Fatty Acids
  作者：Ana C. Ebrecht、Thato M. Mofokeng、Frank Hollmann、Martha S. Smit、Diederik J. Opperman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01601

  日期：2023.7.14

  γ- and δ-lactones are valuable flavor and fragrance compounds. Their synthesis depends on the availability of suitable hydroxy fatty acid precursors. Three short unspecific peroxygenases were identified that selectively hydroxylate the C4 and C5 positions of C8–C12 fatty acids to yield after lactonization the corresponding γ- and δ-lactones. A preference for C4 over C5 hydroxylation gave γ-lactones

  γ-和δ-内酯是有价值的香料和香料化合物。它们的合成取决于合适的羟基脂肪酸前体的可用性。鉴定出三种短的非特异性过氧化酶，它们选择性羟基化 C8-C12 脂肪酸的 C4 和 C5 位置，在内酯化后产生相应的 γ- 和 δ-内酯。 C4 羟基化优先于 C5 羟基化，产生 γ-内酯作为主要产物。通过在双酶级联反应中使用醇脱氢酶还原所得含氧酸来解决羟基脂肪酸的过度氧化。
• Mutant enzymes
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：EP2548952A2

  公开（公告）日：2013-01-23

  This invention relates to mutant enzymes with enhanced properties and processes for oxidation of organic compound substrates using such enzymes.

  本发明涉及具有增强特性的突变酶和使用这种酶氧化有机化合物底物的工艺。