4-methyl-N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide | 64880-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl-3-methoxyphenethylamine；N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-4-toluenesulfonamide；N-[(3-methoxyphenyl)ethyl]-4′′-methylbenzenesulfonamide；N-Toluolsulfonyl-3-methoxy-phenethylamin；N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 64880-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: IASHQGQAGOZOAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 水 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NR2B SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF IMMUNE-MEDIATED INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NMDA SÉLECTIFS DE NR2B POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION IMMUNITAIRE

  摘要：

  本发明提供了治疗免疫介导性炎症性疾病的新手段和方法。

  公开号：

  WO2017036880A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-methyl-N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02888

文献信息

• Catalytic <i>N</i>-Sulfonyliminium Ion-Mediated Cyclizations to α-Vinyl-Substituted Isoquinolines and β-Carbolines and Applications in Metathesis
  作者：Sape S. Kinderman、Monique M. T. Wekking、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo050503t

  日期：2005.7.1

  vinyl moiety in the resulting products was demonstrated via the synthesis of various key building blocks for alkaloid structures. The α-vinyl moiety was utilized in a [2,3] sigmatropic rearrangement, in ring-closing metathesis and a cross-metathesis-based synthesis of vincantril, an antianoxia agent, and a synthetic member of the vincamine type natural products.

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。
• [EN] NR2B-SELECTIVE NMDA-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS NMDA SÉLECTIFS DU SITE NR2B
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2010122134A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to compounds according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及符合一般式（I）的化合物以及包含符合一般式（I）的化合物的药物组合物。
• Spasmolytic agents. I. Aminoalcohol esters having a phenethylamine-like moiety.
  作者：MUNEFUMI KANAO、TAKESHI HASHIZUME、YOSHIFUMI ICHIKAWA、KIYOSHI IRIE、YOSHINARI SATOH、SUMIRO ISODA

  DOI：10.1248/cpb.30.180

  日期：——

  A series of semi-rigid analogs of phenethylamine was prepared as fixed transoid and cisoid analogs of mebeverine, and tested for spasmolytic activity in vitro. The fixed transoid analogs were more potent than the corresponding cisoid analogs. In this series, tetrahydro-2-napthylamine derivative (2a) which is presumed to take transoid conformation had the most potent activity, and tetrahydroisoquinoline derivatives (2g and 2h) which are presumed to take typical cisoid conformations were less active. These results suggested that the phenethylamine moiety of mebeverine takes the transoid conformation for the manifestation of the spasmolytic activity.

  制备了一系列苯乙胺的半刚性类似物作为美贝维林的固定反式和顺式类似物，并测试了体外解痉活性。固定的反式类似物比相应的顺式类似物更有效。在该系列中，被认为具有反式构象的四氢-2-萘胺衍生物(2a)具有最强的活性，而被认为具有典型顺式构象的四氢异喹啉衍生物(2g和2h)活性较低。这些结果表明美贝维林的苯乙胺部分采用反式构象来表现解痉活性。
• Route to Functionalized Tetrahydrobenzo[<i>d</i>]azepines via Re₂O₇-Mediated Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Yuzhu Zheng、Qing Huang、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01977

  日期：2024.2.2

  We describe a Re2O7-mediated intramolecular dehydrative Friedel–Crafts reaction for the efficient synthesis of various benzo-fused heterocycles such as benzazepines and benzazocines. This process is characterized by a broad substrate scope, mild reaction conditions, high efficiency, and high atom economy. The potential application of this methodology was exemplified by the facile preparation of a NMDA

  我们描述了 Re 2 O 7介导的分子内脱水弗里德尔-克来福特反应，用于有效合成各种苯并稠合杂环化合物，例如苯并氮杂卓和苯并佐辛。该工艺具有底物范围广、反应条件温和、效率高、原子经济性高等特点。 NMDA 拮抗剂以及 SKF 38393 过程中的关键中间体的轻松制备证明了该方法的潜在应用。
• NR2B-selective NMDA-receptor antagonists
  申请人：Westfälische Wilhelms-Universität Münster

  公开号：EP2246331A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  The present invention relates to NMDA antagonists that target the NR2B subunit according to general formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds according to general formula (I).

  本发明涉及根据通式（I）靶向 NR2B 亚基的 NMDA 拮抗剂和包含根据通式（I）化合物的药物组合物。