2-(3'-Methylphenyl)-7-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 194466-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3'-Methylphenyl)-7-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-Methyl-2-(3-methylphenyl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 194466-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: VMDZYLZGEPNISO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-Methylphenyl)-7-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 以 paraffin 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3'-Methylphenyl)-6-methyl-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。178.作为抑制微管蛋白聚合的抗肿瘤剂的取代的2-芳基-1,8-萘啶-4-4（1H）-的合成及生物学评价。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4（1H）-一个系列中继续寻找潜在抗癌药物候选物的一部分，我们合成了两个3'-取代的2-苯基-1,8-萘啶系列产品。 -4（1H）-one和2-萘基-1,8-萘啶-4（1H）-ones。所有化合物对美国国家癌症研究所体外筛选的多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI50 <-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自实体瘤的细胞，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在几乎所有肿瘤细胞系中，所有3'-取代的化合物均表现出强大的细胞毒性作用。在2'-和3'处引入芳香环 -位还产生具有有效抗肿瘤活性的化合物。在3'-和4'-位引入芳香环会产生活性降低的化合物。有趣的是，在3'-位引入卤素产生了对所测试的肿瘤细胞系具有不同选择性的化合物。所有3'卤代化合物（29-36）以及化合物38和42

  DOI：

  10.1021/jm970146h
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 PPA 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(3'-Methylphenyl)-7-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。178.作为抑制微管蛋白聚合的抗肿瘤剂的取代的2-芳基-1,8-萘啶-4-4（1H）-的合成及生物学评价。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4（1H）-一个系列中继续寻找潜在抗癌药物候选物的一部分，我们合成了两个3'-取代的2-苯基-1,8-萘啶系列产品。 -4（1H）-one和2-萘基-1,8-萘啶-4（1H）-ones。所有化合物对美国国家癌症研究所体外筛选的多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI50 <-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自实体瘤的细胞，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在几乎所有肿瘤细胞系中，所有3'-取代的化合物均表现出强大的细胞毒性作用。在2'-和3'处引入芳香环 -位还产生具有有效抗肿瘤活性的化合物。在3'-和4'-位引入芳香环会产生活性降低的化合物。有趣的是，在3'-位引入卤素产生了对所测试的肿瘤细胞系具有不同选择性的化合物。所有3'卤代化合物（29-36）以及化合物38和42

  DOI：

  10.1021/jm970146h

文献信息

• US5994367A
  申请人：——

  公开号：US5994367A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6071930A
  申请人：——

  公开号：US6071930A

  公开（公告）日：2000-06-06