4-<(trimethylsilyl)ethynyl>-3-(2-hydroxyethyl)anisole | 89414-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-<(trimethylsilyl)ethynyl>-3-(2-hydroxyethyl)anisole
• 英文别名: 2-[5-methoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethanol
• CAS: 89414-64-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: SOLQNEUBNSAFEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(trimethylsilyl)ethynyl>-3-(2-hydroxyethyl)anisole 在 titanium(IV) isopropylate 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-ethynyl-5-methoxyphenethyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过O环丙烯中间体对邻炔基苯乙胺的催化环化：直接进入多巴胺能3-苯并ze庚因

  摘要：

  报道了一种新的催化的邻炔基苯乙胺环化反应生成3-苯并ze庚因。该程序可以直接制备各种多巴胺能3苯并ze庚因衍生物。机理研究表明，该过程是通过环丙烯中间体进行的，该中间体通过X射线晶体学进行了分离和表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201505782
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-<(trimethylsilyl)ethynyl>-3-(2-hydroxyethyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  通过O环丙烯中间体对邻炔基苯乙胺的催化环化：直接进入多巴胺能3-苯并ze庚因

  摘要：

  报道了一种新的催化的邻炔基苯乙胺环化反应生成3-苯并ze庚因。该程序可以直接制备各种多巴胺能3苯并ze庚因衍生物。机理研究表明，该过程是通过环丙烯中间体进行的，该中间体通过X射线晶体学进行了分离和表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201505782

文献信息

• Cobalt-mediated total synthesis of steroids. The A .fwdarw. BCD approach by enediyne cyclization
  作者：Ethan D. Sternberg、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00183a018

  日期：1984.5
• Catalytic Cyclization of <i>o</i> ‐Alkynyl Phenethylamines via Osmacyclopropene Intermediates: Direct Access to Dopaminergic 3‐Benzazepines
  作者：Andrea Álvarez‐Pérez、Carlos González‐Rodríguez、Cristina García‐Yebra、Jesús A. Varela、Enrique Oñate、Miguel A. Esteruelas、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201505782

  日期：2015.11.2

  A novel osmium‐catalyzed cyclization of o‐alkynyl phenethylamines to give 3‐benzazepines is reported. The procedure allows the straightforward preparation of a broad range of dopaminergic 3‐benzazepine derivatives. Mechanistic investigations revealed that the process takes place via osmacyclopropene intermediates, which were isolated and characterized by X‐ray crystallography.

  报道了一种新的催化的邻炔基苯乙胺环化反应生成3-苯并ze庚因。该程序可以直接制备各种多巴胺能3苯并ze庚因衍生物。机理研究表明，该过程是通过环丙烯中间体进行的，该中间体通过X射线晶体学进行了分离和表征。