helipyrone A | 29902-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: helipyrone A
• 英文别名: helipyrone；Helipyron；6,6'-diethyl-4,4'-dihydroxy-5,5'-dimethyl-3,3'-methanediyl-bis-pyran-2-one；Heliopyron；Helipyran；6-ethyl-3-[(6-ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2-oxopyran-3-yl)methyl]-4-hydroxy-5-methylpyran-2-one
• CAS: 29902-01-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: BYRZLWJKTOLLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-212 °C
• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  helipyrone A 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Neue Pyron-derivate aus Helichrysum-arten

  摘要：

  摘要 对另外五种蜡菊属植物的研究提供了除已知化合物之外的九种α-吡喃酮衍生物，它们都是间苯三酚衍生物。此外，已分离出一种新的毒醇衍生物。通过广泛的核磁共振研究和一些化学转化阐明了结构。简要讨论了化学分类情况。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)87030-0
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 PPA 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.84h， 生成 helipyrone A
  参考文献：
  名称：

  亚烷基异二聚体的多组分 Carba-Betti 策略 - Arzanol 的全合成和构效关系

  摘要：

  使用异二聚体间苯二酚吡喃酮 arzanol 的合成作为基准反应，已经开发了 Betti 多组分反应的 carba 版本。利用酚类成分的氟活化和亚胺离子作为二价和“传递性”醛等价物的使用，该反应已被用于殖民一个生物学上特权但以前无法进入的化学空间区域，并研究 arzanol 的结构 - 活性关系针对一系列促炎靶点（mPGES-1、5-LO）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101193

文献信息

• Helipyrone from Anaphalis araneosa and its synthesis
  作者：Esahak Ali、Debasis Bagchi、Satyesh C. Pakrashi

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80062-9

  日期：1982.1

  The dimeric 4-hydroxy-2-pyrone, heliopyrone, was isolated from Anaphalis araneosa and its structure confirmed by spectral analysis and synthesis.

  二聚体 4-羟基-2-吡喃酮，heliopyrone，是从 Anaphalis araneosa 中分离出来的，其结构通过光谱分析和合成得到证实。
• [EN] MALE FUNCTION-IMPROVING EFFECT OF HELIPYRONE A<br/>[FR] EFFET D'AMÉLIORATION DE FONCTION MÂLE D'HÉLIPYRONE A
  申请人：SCHOOL CORP AZABU VETERINARY MEDICINE EDUCATIONAL INSTITUTION

  公开号：WO2015012194A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  　本発明においては、従来の陰茎勃起機能不全の治療用または改善用の医薬組成物とは異なり、海綿体昇圧作用以外の別の作用を有さない他の化合物を新たに見出すことを課題とした。　本発明の発明者らは、種々の天然物由来物質について、男性の性機能改善効果が存在するかどうかを検討した結果、キク科ヘリクサム属植物のカレープラント由来の成分であるヘリピロンA（3,3'-メチレンbis（6-エチル-4-ヒドロキシ-5-メチル-2H-ピラン-2-オン））を投与した場合に、陰茎海綿体において海綿体神経刺激による海綿体昇圧作用の増強が見られたことから、本発明を完成させるに至った。
• A Multicomponent Carba-Betti Strategy to Alkylidene Heterodimers - Total Synthesis and Structure-Activity Relationships of Arzanol
  作者：Alberto Minassi、Lavinia Cicione、Andreas Koeberle、Julia Bauer、Stefan Laufer、Oliver Werz、Giovanni Appendino

  DOI：10.1002/ejoc.201101193

  日期：2012.2

  Using the synthesis of the heterodimeric phloroglucinyl pyrone arzanol as a benchmark reaction, a carba-version of the Betti multicomponent reaction has been developed. Capitalizing on the fluorous activation of the phenolic component and the use of iminium ions as bivalent and "transmissive" aldehyde equivalents, the reaction has been used to colonize a biologically privileged but previously inaccessible

  使用异二聚体间苯二酚吡喃酮 arzanol 的合成作为基准反应，已经开发了 Betti 多组分反应的 carba 版本。利用酚类成分的氟活化和亚胺离子作为二价和“传递性”醛等价物的使用，该反应已被用于殖民一个生物学上特权但以前无法进入的化学空间区域，并研究 arzanol 的结构 - 活性关系针对一系列促炎靶点（mPGES-1、5-LO）。
• Neue pyron-derivate aus Helichrysum-arten
  作者：Rudolf Hänsel、Eva-Maria Cybulski、Bayhan Çubukçu、Ali H. Meriçli、Ferdinand Bohlmann、Christa Zdero

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87030-0

  日期：1980.1

  Abstract The investigation of five further Helichrysum species afforded in addition to known compounds nine α-pyrone derivatives all also being phloroglucinol derivatives. Furthermore, a new toxol derivative has been isolated. The structures were elucidated by extensive NMR studies and by some chemical transformations. The chemotaxonomic situation is discussed briefly.

  摘要 对另外五种蜡菊属植物的研究提供了除已知化合物之外的九种α-吡喃酮衍生物，它们都是间苯三酚衍生物。此外，已分离出一种新的毒醇衍生物。通过广泛的核磁共振研究和一些化学转化阐明了结构。简要讨论了化学分类情况。