2,4-diphenyl-2H-isoxazol-5-one | 17229-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-2H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-2H-isoxazol-5-on；5(2H)-Isoxazolone, 2,4-diphenyl-；2,4-diphenyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 17229-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: BYGTXRGWLRPZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-2H-isoxazol-5-one 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 AcH 作用下， 生成 2-苯基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Razzino, Pasquale, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1673 - 1684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到2,4-diphenyl-2H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XX Photolysis of 2,4-Diphenylisoxazol-5(2H)-one: Evidence for Singlet and Triplet Pathways

  摘要：

  2,4-二苯基异噁唑-5(2H)-酮 (2) 在醇类、胺类和惰性溶剂中被光解。 在醇、胺和惰性溶剂中进行了光解，结果表明，产物是通过两个竞争性单线态光解过程产生的。 显示是通过两个竞争性单色态光解过程产生的。其 次要途径包括二氧化碳的损失，生成一个亚氨基碳烯，该碳烯被亲核物捕获。 被亲核物捕获：主要途径是异构化为烯酮，并迅速脱碳。 迅速脱羰基，生成的碳烯被溶剂捕获。 溶剂。丙酮或其他三重态敏化剂的存在会诱发第三种 竞争途径。

  DOI：

  10.1071/c97194

文献信息

• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XII. Trapping of Derived Ketenimines With Lithium Amides and Alkyllithiums
  作者：KH Ang、RH Prager、CM Williams

  DOI：10.1071/ch9950055

  日期：——

  Isoxazolones unsubstituted at C3 react with lithium amides or alkyllithiums to give ketenimines . The presence of an ethoxycarbonyl group at C4 allows capture of this species by addition of a second equivalent of the lithiated species to give enolates which can be alkylated in situ. The presence of a phenyl group at C4 gives a ketenimine which reacts intramolecularly in the presence of lithium amides, whereas alkyllithiums undergo addition in synthetically useful processes.

  C3 处未被取代的异噁唑酮会与锂酰胺或烷基锂发生反应，生成酮亚胺。如果在 C4 处存在乙氧羰基，则可以通过加入第二当量的锂化物来捕获这种物 质，从而得到可以就地烷基化的烯醇。如果在 C4 位存在一个苯基，则会产生酮亚胺，在锂酰胺的存在下发生分子内反应，而烷基锂则会在有用的合成过程中发生加成反应。
• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxasoles. XIV. Synthesis of 2-(1-Aryltetrazol-5-yl)propanoic Acids
  作者：D Caiazza、RH Prager、K Schafer

  DOI：10.1071/ch9951861

  日期：——

  A number of N-arylisoxazol-5(2H)-ones (aryl = phenyl, isoquinolin-1-yl, quinolin-2-yl, 2-phenylquinazolin-4-yl and benzothiazol-2-yl) have been reacted with lithium azide to give 2-(1-aryltetrazol-5-yl)acetic esters, which have been C- methylated and hydrolysed. The resulting 2-(1-aryltetrazol-5-yl) propanoic acids had low antiinflammatory activity, as judged by inhibition of synthesis of prostaglandin PGE2 or tumour necrosis factor α.

  一些 N-芳基异恶唑-5(2H)-酮（芳基=苯基、异喹啉-1-基、喹啉-2-基、2-苯基喹唑啉-4-基和苯并噻唑-2-基）与叠氮化锂反应生成 2-(1-芳基四唑-5-基)乙酸酯，这些酯经过 C-甲基化和水解。根据对前列腺素 PGE2 或肿瘤坏死因子 α 合成的抑制作用判断，生成的 2-(1-芳基四唑-5-基)丙酸的抗炎活性较低。
• Rupe; Gruenholz, Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 105
  作者：Rupe、Gruenholz

  DOI：——

  日期：——
• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XX Photolysis of 2,4-Diphenylisoxazol-5(2H)-one: Evidence for Singlet and Triplet Pathways
  作者：Kiah H. Ang、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/c97194

  日期：——

  2,4-Diphenylisoxazol-5(2H)-one (2) has been photolysed in the presence of alcohols, amines and in inert solvents, and the products are shown to arise by two competitive singlet state photolytic processes. The minor pathway involves loss of carbon dioxide to give an imino carbene which is captured by nucleophiles: the major pathway involves isomerization to a ketene which is rapidly decarbonylated, and the resultant carbene captured by solvent. The presence of acetone or other triplet sensitizers induces a third competitive pathway involving triplet states.

  2,4-二苯基异噁唑-5(2H)-酮 (2) 在醇类、胺类和惰性溶剂中被光解。 在醇、胺和惰性溶剂中进行了光解，结果表明，产物是通过两个竞争性单线态光解过程产生的。 显示是通过两个竞争性单色态光解过程产生的。其 次要途径包括二氧化碳的损失，生成一个亚氨基碳烯，该碳烯被亲核物捕获。 被亲核物捕获：主要途径是异构化为烯酮，并迅速脱碳。 迅速脱羰基，生成的碳烯被溶剂捕获。 溶剂。丙酮或其他三重态敏化剂的存在会诱发第三种 竞争途径。
• Prager, Rolf H.; Razzino, Pasquale, Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1673 - 1684
  作者：Prager, Rolf H.、Razzino, Pasquale

  DOI：——

  日期：——