N-[3-methyl-4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-2-(5-[(5-nitro-2-furyl)methylene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)amino-2-thioxoacetamide | 1268155-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[3-methyl-4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-2-(5-[(5-nitro-2-furyl)methylene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)amino-2-thioxoacetamide
• 英文别名: N-[3-methyl-4-(tetrazol-1-yl)phenyl]-2-[[5-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]amino]-2-sulfanylideneacetamide
• CAS: 1268155-13-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₈O₅S₃
• 分子量: 516.542
• InChiKey: IAWWODMSJOUQFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  161.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到N-[3-methyl-4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]-2-(5-[(5-nitro-2-furyl)methylene]-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)amino-2-thioxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Structure-activity Studies of Rhodanine Derivatives as HIV-1 Integrase Inhibitors

  摘要：

  Raltegravir 是第一个获得 FDA 批准用于治疗 HIV-1 感染的 HIV-1 整合酶抑制剂。由于IN抑制剂耐药病毒株的出现，需要鉴定创新的第二代IN抑制剂。此前，我们鉴定了含有 2-thioxo-4-thiazolidinone（绕丹宁）的化合物作为 IN 抑制剂。在此，我们报道了一系列新型绕丹宁衍生物作为IN抑制剂的设计、合成和对接研究。所有这些化合物均进一步针对人无嘌呤/无嘧啶核酸内切酶 1 (APE1) 进行测试，以确定其选择性。两种化合物在一组人类癌细胞系中表现出显着的细胞毒性。综上所述，我们的结果表明绕丹宁是一类很有前途的化合物，可用于开发具有抗病毒和抗癌特性的药物。

  DOI：

  10.3390/molecules15063958