2-cyclopenten-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal | 99249-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopenten-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal
• 英文别名: 2-cyclopenten-1-one 1,4-di-O-benzyl-L-threitol ketal；(2S,3S)-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-ene
• CAS: 99249-30-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: XXGVVVQUBWCWLI-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopenten-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal 在 锌铜偶 、 二碘甲烷 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of medium and large ring .alpha.,.beta.-unsaturated ketals derived from 1,4-Di-O-benzyl-L-threitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a044
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到2-cyclopenten-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩酮。1,4-D1-苄基-1-苏糖醇衍生的α，β-不饱和缩酮的非对映选择性环丙烷化

  摘要：

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90002-x

文献信息

• Asymmetric induction in mixed photoadditions
  作者：Gordon L Lange、Carl P Decicco

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85240-7

  日期：——

  Diastereomeric excesses as high as 84% were achieved in [2 + 2] photoadditions of methyl 3-oxo-1-cyclohexene-1-carboxylate with α,β-unsaturated homochiral ketals prepared from 2-cyclopentenone and 2R,3R-tartrate esters.

  在3-氧代-1-环己烯-1-羧酸甲酯与由2-环戊烯酮和2R，3R-酒石酸酯制备的α，β-不饱和均手性缩酮的[2 + 2]光加成中，实现了高达84％的非对映异构体过量。
• Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A. Mash、Susan B. Hemperly、Keith A. Nelson、Philip C. Heidt、Shawne Van Deusen

  DOI：10.1021/jo00294a016

  日期：1990.3
• Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation
  作者：Eugene A. Mash、Keith A. Nelson

  DOI：10.1021/ja00312a073

  日期：1985.12
• Flann, Christopher J.; Mash, Eugene A., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 391 - 402
  作者：Flann, Christopher J.、Mash, Eugene A.

  DOI：——

  日期：——
• MASH, EUGENE A.;HEMPERLY, SUSAN B.;NELSON, KEITH A.;HEIDT, PHILIP C.;VAN,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2045-2055
  作者：MASH, EUGENE A.、HEMPERLY, SUSAN B.、NELSON, KEITH A.、HEIDT, PHILIP C.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——