(R)-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran | 59042-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-Benzyloxy-Δ³-dihydropyran；(6R)-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 59042-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GHVRWVGYTRQXAV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 二苯基二硒醚 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (2R,3R)-2-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  杜兰坦宁I的据称结构的四糖片段的收敛性合成。

  摘要：

  据报道，在杜兰丹宁I的拟议结构中四糖亚基的收敛合成。签名步骤通过由连续的Pd apiofuranoside环的独特组件表示 Ru金属催化。在后期进行过二羟基化反应以高效的方式提供了目标化合物。另外，还以与天然形式相当的效率合成了具有非天然apiose单元的四糖衍生物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12265
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxyallene 在 Grubbs catalyst first generation 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  杜兰坦宁I的据称结构的四糖片段的收敛性合成。

  摘要：

  据报道，在杜兰丹宁I的拟议结构中四糖亚基的收敛合成。签名步骤通过由连续的Pd apiofuranoside环的独特组件表示 Ru金属催化。在后期进行过二羟基化反应以高效的方式提供了目标化合物。另外，还以与天然形式相当的效率合成了具有非天然apiose单元的四糖衍生物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12265

文献信息

• A Convergent Synthesis of the Tetrasaccharide Fragment of the Purported Structure of Durantanin I
  作者：Keehwan Lee、Mijin Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/bkcs.12265

  日期：2021.4

  of the tetrasaccharide subunit in the proposed structure of durantanin I is reported. The signature step is represented by the unique assembly of apiofuranoside ring by the sequential PdRu metal catalysis. Per‐dihydroxylation at the late stage delivered the target compound in a highly efficient manner. In addition, a tetrasaccharide derivative possessing unnatural apiose unit was also synthesized

  据报道，在杜兰丹宁I的拟议结构中四糖亚基的收敛合成。签名步骤通过由连续的Pd apiofuranoside环的独特组件表示 Ru金属催化。在后期进行过二羟基化反应以高效的方式提供了目标化合物。另外，还以与天然形式相当的效率合成了具有非天然apiose单元的四糖衍生物。