pestheic acid | 165905-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pestheic acid
• 英文别名: Dihydromaldoxin；RES-1214-2；2-(3-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-6-methoxycarbonyl-phenoxy)-6-hydroxy-4-methyl-benzoic Acid；2-(3-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-6-methoxycarbonylphenoxy)-6-hydroxy-4-methylbenzoic acid
• CAS: 165905-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₈
• 分子量: 382.754
• InChiKey: CAXGJVQIPWBEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pestheic acid 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(2-acetoxy-3-chloro-4-methoxy-6-methoxycarbonylphenoxy)-2-acetoxy-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Chloroisosulochrin, Chloroisosulochrin Dehydrate, And Pestheic Acid, Plant Growth Regulators, Produced By Pestalotiopsis Theae

  摘要：

  从在Raulin-Thom培养基上生长的茶树病毒菌培养液中分离出了新的植物生长调节剂，命名为氯异苏洛金、氯异苏洛金脱水物和佩斯酸。它们的结构已经通过光谱和化学方法确定。使用生物测定方法对这些化合物的生物活性进行了检查，使用的试验对象为莴苣和稻米幼苗。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-0813
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟-4-甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 茴香硫醚 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 pestheic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称的（-）-Maldoxin的总合成，Chloropupukeananin家族的常见生物合成祖先。

  摘要：

  描述了基于不具有硝基的分子内S N Ar反应的整个鼠疫酸合成以及通过对戊酸的催化对映选择性氧化脱芳香化反应（-）-maldoxin的不对称合成。还研究了在Diels-Alder反应中（-）-maldoxin作为二烯的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01502

文献信息

• Syntheses of Chloroisosulochrin and Isosulochrin and Biomimetic Elaboration to Maldoxin, Maldoxone, Dihydromaldoxin, and Dechlorodihydromaldoxin
  作者：Min Yu、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol201561w

  日期：2011.8.19

  An efficient synthesis of chloroisosulochrin was accomplished using a novel ortho-selective chlorination of a phenol with sulfuryl chloride and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine as the key step. Further elaboration by a biomimetic route converted chloroisosulochrin to dihydromaldoxin, maldoxone (lactone formed by dehydration of dihydromaldoxin), and maldoxin and isosulochrin to dechlorodihydromaldoxin and dechloromaldoxin.
• Metabolites of the higher fungi. Part 29. Maldoxin, maldoxone, dihydromaldoxin, isodihydromaldoxin and dechlorodihydromaldoxin. A spirocyclohexadienone, a depsidone and three diphenyl ethers: keys in the depsidone biosynthetic pathway from a member of the fungus genus Xylaria
  作者：Monilola O. Adeboya、Raymond L. Edwards、Thomas Lassøe、Derek J. Maitland、Len Shields、Anthony J. S. Whalley

  DOI：10.1039/p19960001419

  日期：——

  2-(3'-Chloro-2'-hydroxy-4'-methoxy-6'-methoxycarbonylphenoxy)-6-hydroxy-4-methylbenzoic acid (dihydromaldoxin 1), 2-(3'-chloro-4'-bydroxy-2'-methoxy-6'-methoxycarbonylphenoxy)-6-hydroxy-4-methylbenzoic acid (isodihydromaldoxin 2), dechlorodihydromaldoxin 3, a new chlorinated depsidone (maldoxone 4) and a new spirocyclohexadienone (maldoxin 5) have been isolated from the culture medium of an as yet unidentified Xylaria species, The structures have been determined by physical and chemical methods and the positions of the substituents in dihydromaldoxin 1 have been confirmed by a single crystal X-ray structure determination, Their role in the grisan-depsidone biosynthetic pathway is discussed.
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Maldoxin, a Common Biosynthetic Ancestor of the Chloropupukeananin Family
  作者：Takahiro Suzuki、Soichiro Watanabe、Muhammet Uyanik、Kazuaki Ishihara、Susumu Kobayashi、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01502

  日期：2018.7.6

  The total synthesis of pestheic acid based on an intramolecular SNAr reaction without a nitro group and the asymmetric synthesis of (−)-maldoxin by a catalytic enantioselective oxidative dearomatization of pestheic acid are described. The reactivity of (−)-maldoxin as a diene in the Diels–Alder reaction is also investigated.

  描述了基于不具有硝基的分子内S N Ar反应的整个鼠疫酸合成以及通过对戊酸的催化对映选择性氧化脱芳香化反应（-）-maldoxin的不对称合成。还研究了在Diels-Alder反应中（-）-maldoxin作为二烯的反应性。
• Chloroisosulochrin, Chloroisosulochrin Dehydrate, And Pestheic Acid, Plant Growth Regulators, Produced By Pestalotiopsis Theae
  作者：A. Shimada、I. Takahashi、T. Kawano、Y. Kimurab

  DOI：10.1515/znb-2001-0813

  日期：2001.8.1

  New plant growth regulators, named chloroisosulochrin, chloroisosulochrin dehydrate and pestheic acid, have been isolated from the culture filtrate of Pestalotiopsis theae grown on a Raulin-Thom medium. Their structures have been established by spectroscopic and chemical methods. The biological activities of these compounds have been examined using bioassay methods with lettuce and rice seedlings

  从在Raulin-Thom培养基上生长的茶树病毒菌培养液中分离出了新的植物生长调节剂，命名为氯异苏洛金、氯异苏洛金脱水物和佩斯酸。它们的结构已经通过光谱和化学方法确定。使用生物测定方法对这些化合物的生物活性进行了检查，使用的试验对象为莴苣和稻米幼苗。