hyptinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: hyptinin
• 英文别名: (±)-hyptinin；5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,9-dihydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: CBMCBZOJCIZZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 hyptinin
  参考文献：
  名称：

  （±）-催眠素要求保护的结构的全合成和天然催眠素的结构修改

  摘要：

  通过使用关键的膦酸酯，环状酮和芳基格氏成分的收敛路线，可实现（±）-催眠素的全合成。天然催眠素的1 H和13 C NMR光谱与合成化合物的光谱不一致。特别地，对于天然和合成化合物，分配给质子的信号与内酯羰基周围的碳之间存在相当大的差异。NMR数据强烈表明，天然存在的化合物hyptinin是合成化合物的结构异构体。根据合成结果，最终将天然化合物的结构确定为（+）-β-鬼臼苦素。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01116

文献信息

• Total Synthesis of the Claimed Structure of (±)-Hyptinin and Structural Revision of Natural Hyptinin
  作者：Kazuto Maeda、Toshiyuki Hamada、Satoaki Onitsuka、Hiroaki Okamura

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01116

  日期：2017.5.26

  A total synthesis of (±)-hyptinin was achieved via a convergent route using the key phosphonate, cyclic ketone, and aryl Grignard components. The 1H and 13C NMR spectra of natural hyptinin did not agree with those of the synthesized compound. In particular, there were considerable differences between the signals assigned to the protons and carbons surrounding the lactone carbonyl group for the natural

  通过使用关键的膦酸酯，环状酮和芳基格氏成分的收敛路线，可实现（±）-催眠素的全合成。天然催眠素的1 H和13 C NMR光谱与合成化合物的光谱不一致。特别地，对于天然和合成化合物，分配给质子的信号与内酯羰基周围的碳之间存在相当大的差异。NMR数据强烈表明，天然存在的化合物hyptinin是合成化合物的结构异构体。根据合成结果，最终将天然化合物的结构确定为（+）-β-鬼臼苦素。