(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1026651-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (1,3-Dioxaindan-5-yl)methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；1,3-benzodioxol-5-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1026651-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• 分子量: 306.339
• InChiKey: CEEMRVISVKKFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-[hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3-(3,4-methylendioxybenzyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-催眠素要求保护的结构的全合成和天然催眠素的结构修改

  摘要：

  通过使用关键的膦酸酯，环状酮和芳基格氏成分的收敛路线，可实现（±）-催眠素的全合成。天然催眠素的1 H和13 C NMR光谱与合成化合物的光谱不一致。特别地，对于天然和合成化合物，分配给质子的信号与内酯羰基周围的碳之间存在相当大的差异。NMR数据强烈表明，天然存在的化合物hyptinin是合成化合物的结构异构体。根据合成结果，最终将天然化合物的结构确定为（+）-β-鬼臼苦素。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01116
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （±）-催眠素要求保护的结构的全合成和天然催眠素的结构修改

  摘要：

  通过使用关键的膦酸酯，环状酮和芳基格氏成分的收敛路线，可实现（±）-催眠素的全合成。天然催眠素的1 H和13 C NMR光谱与合成化合物的光谱不一致。特别地，对于天然和合成化合物，分配给质子的信号与内酯羰基周围的碳之间存在相当大的差异。NMR数据强烈表明，天然存在的化合物hyptinin是合成化合物的结构异构体。根据合成结果，最终将天然化合物的结构确定为（+）-β-鬼臼苦素。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01116

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a triazole-based library of pyrido[2,3-d]pyrimidines as FGFR3 tyrosine kinase inhibitors
  作者：Laurent Le Corre、Anne-Lise Girard、Johannes Aubertin、François Radvanyi、Catherine Benoist-Lasselin、Aurélie Jonquoy、Emilie Mugniery、Laurence Legeai-Mallet、Patricia Busca、Yves Le Merrer

  DOI：10.1039/b923882d

  日期：——

  A library of pyrido[2,3-d]pyrimidines was designed as inhibitors of FGFR3 tyrosine kinase allowing possible interactions with an unexploited region of the ATP binding-site. This library was built-up with an efficient step of click-chemistry giving easy access to triazole-based compounds bearing a large panel of substituents. Among the 27 analogues synthesized, more than half exhibited 55–89% inhibition of in vitro FGFR3 kinase activity at 2 μM and one (19g) was able to inhibit auto-phosphorylation of mutant FGFR3-K650M in transfected HEK cells.

  设计了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物作为FGFR3酪氨酸激酶的抑制剂，这些化合物可能与ATP结合位点的一个未开发区域发生相互作用。该化合物库通过高效的点击化学步骤构建，便于合成含有多种取代基的三唑类化合物。在合成的27个类似物中，超过一半的化合物在2微摩尔浓度下对体外FGFR3激酶活性表现出55-89%的抑制作用，其中一个化合物（19g）能够抑制转染HEK细胞中突变型FGFR3-K650M的自磷酸化。
• Synthesis of a Benzolactone Collection using Click Chemistry
  作者：Jan Ritschel、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200600681

  日期：2007.1

  A collection of benzotriazoles consisting of seven compounds was prepared from the propynyl-substituted benzolactone 1 and various azides using click chemistry. The lactone 1 was obtained through a short route by direct esterification of the allylbenzoic acid 9 with the alkynol 7 giving the benzoate 2. The homopropargyl alcohol 7 in turn was obtained by opening the epoxide 6 with triisopropylsilyl

  使用点击化学从丙炔基取代的苯内酯 1 和各种叠氮化物制备了一组由七种化合物组成的苯并三唑。内酯1是通过烯丙基苯甲酸9与炔醇7的直接酯化得到苯甲酸酯2的短路线获得的。高炔丙醇7又通过用三异丙基甲硅烷基乙炔开环环氧化物6获得。使用格鲁布斯催化剂 II 对酯 2 进行闭环复分解，然后去除硅保护基团，得到内酯 1。 苯并三唑中的两个，17a 和 17b，也被转化为相应的酚，以探测酚 OH 在生物活性。在 L929 小鼠成纤维细胞试验中，所有九种苯并三唑均显示出细胞毒活性，IC 50 值在低微摩尔范围内。
• Anilides related to substituted benzamides. Potential antipsychotic activity of N-(4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxamide
  作者：Frank E. Blaney、Michael S. G. Clark、Derek V. Gardner、Michael S. Hadley、David Middleton、Trevor J. White

  DOI：10.1021/jm00366a017

  日期：1983.12

  The substituted benzamides are used clinically both as antipsychotics and as stimulants of gastric motility. The antipsychotic effects are considered to be a consequence of their central dopamine antagonist properties, but there is evidence that the gastric stimulatory effects may be mediated by other mechanisms. Clebopride (3) is a substituted benzamide that although marketed for its stimulatory effects

  取代的苯甲酰胺在临床上既用作抗精神病药，又用作胃动力的兴奋剂。抗精神病作用被认为是其中央多巴胺拮抗剂特性的结果，但是有证据表明，胃刺激作用可能是由其他机制介导的。Clebopride（3）是一种取代的苯甲酰胺，尽管因其对胃蠕动的刺激作用而上市，但它也是有效的中枢多巴胺拮抗剂。已合成了酰胺键已被逆转的相应的苯胺化物BRL 20596（4a），发现其缺乏胃刺激活性。但是，有效的中枢多巴胺拮抗剂活性得以保留，表明苯甲酰胺和苯胺对中枢多巴胺受体具有相似的亲和力。讨论了在这些受体上苯甲酰胺和苯甲酰胺采用的构象的含义。也有证据表明，在这类受体上还有一个亲脂性结合位点，N-苄基最适合。