ethisterone | 434-03-7

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethisterone
• 英文别名: Aethinyltestosteron；Aethisteron；Ethisteron；Progestoral；17-ethynyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 434-03-7；17554-63-1；41460-94-0；83509-38-0；95118-48-2；95975-56-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: CHNXZKVNWQUJIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-269 °C (lit.)
• 比旋光度：
  D23 +23.8° (dioxane); D25 -32.0° (pyridine)
• 沸点：
  392.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0697 (rough estimate)
• 溶解度：
  Soluble to 0.05 mg/mL (0.16 mM) in DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R40,R48
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  | 2~8°C |

SDS

炔孕酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethisterone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
致癌性 第2级
生殖毒性 第2级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 怀疑会致癌
怀疑会损害生育能力或胎儿
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
使用个人所需的防护用具。
[急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 炔孕酮
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 434-03-7
俗名： 17α-Ethynyltestosterone
分子式： C21H28O2
炔孕酮 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入： 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
炔孕酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 272°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 吡啶
微溶于： 醚, 酒精, 丙酮, 氯仿
log水分配系数 = 3.11

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: TU5570250

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.11
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
炔孕酮 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

炔孕酮简介

炔孕酮是一种白色或类白色的结晶性粉末，无臭或几乎无臭。在吡啶中的溶解度略高，在三氯甲烷中的溶解度微溶，在水中的溶解度则极低。临床主要用于功能性子宫出血、月经异常、闭经和痛经等。

制备

1. 原料反应：将4AD 10克、乙醇40毫升、二氯甲烷20毫升和PTS 0.02克加入反应瓶中，搅拌并降温至10℃。缓慢加入原甲酸三乙酯9毫升，在18～20℃的条件下保温反应120分钟。点板（展开剂：石油醚：丙酮=5:2）检测原料基本消失后，加50毫升冰水终止反应，搅拌30～40分钟后滴加三乙胺调节pH至8，于50℃以下减压浓缩至乙醇剩余量为1W。再加入50毫升水降温至20℃左右，搅拌2小时后过滤、抽干，在40℃下烘干，控制水分在0.2%。收率为110%。

2. 脱水：反应瓶中投入甲苯异丁醇130克、异丁醇55克和氢氧化钾10克，搅拌并加热至回流状态。以常压蒸馏方式脱水6小时，蒸出一半的异丁醇。停止常压操作后开启真空泵进行减压浓缩（真空度大于0.09Mpa），直至甲苯完全回收，此时体系呈现白色或类白色固体粉末状。

3. 炔化反应：将上述固体加入到50毫升四氢呋喃中，当内温降至20℃时通入乙炔气体，控制温度在10℃下通气2小时，直至通入的乙炔不再被吸收。降温后降至-15℃，缓慢加入10克醚化物的四氢呋喃溶液，在-5℃条件下保温反应8小时。

4. 水解与精制：反应结束后排出罐内的乙炔气体，加入盐酸水调节pH值至7.5，并在10～20℃下搅拌15～20分钟。浓缩时控制内温不超过40℃，真空度需大于0.07Mpa，减压浓缩至基本无四氢呋喃流出液后加水夹带，在60℃～70℃继续浓缩，停止浓缩并加水，降温至30℃搅拌60分钟后过滤、水洗至中性。干燥后得到炔孕酮粗品9.6克（收率96%，HPLC 97.7%）。

5. 精制：将上述粗品5克、DMF 7.5毫升、乙醇10毫升和氯仿8毫升加入反应瓶中，加热回流1小时。冷却后过滤漂洗干燥，得到炔孕酮精品4.3克（收率86%，HPLC 99.2%）。

生物活性

Ethisterone是一种孕激素，用于治疗前列腺癌。

靶点

靶点：孕激素受体 (progestogen Receptor)。

体内研究

在小鼠中，给药剂量范围为40 μg-5 mg/day × 6天后，观察到体重增加。此外，Ethisterone导致标记率快速上升，并使成熟雌性青蛙和青鱼的骨针细胞开始自发出现在关节板边缘区中心位置的数量，在第五天是对照组的10倍以上。

化学性质

白色或乳白色结晶性粉末，熔点269-275℃（在190-195℃高真空中升华）。微溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和植物油，几乎不溶于水。

用途

类似黄体酮用于治疗子宫出血或月经过多。黄体酮是黄体激素的一种，由黄体和胎盘分泌，现多为人工合成的替代品。用于防治先兆性流产及习惯性流产。

生产方法

由去氢表雄酮乙酸酯与乙炔加成、水解后经氧化得17-乙炔睾酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethisterone 、 苯甲酸 在 Ru(CO)2(P[p-C₆H₄-CF₃]3)2(O₂CPh)2 、 苊 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到benzoic acid 1-acetyl-ethisterone ester
  参考文献：
  名称：

  原子经济钌催化大体积β-氧代酯的合成

  摘要：

  钌配合物，分子式为Ru（CO）2（PR 3）2（O 2 CPh）2 [ 6a – h ; R ＝n- Bu，p -MeO-C 6 H 4，p -Me-C 6 H 4，Ph，p -Cl-C 6 H 4，m -Cl-C 6 H 4，p -CF 3 -C 6 H 4，m，m' -（CF 3）2 C 6 H 3 ]的制备方法是用膦和苯甲酸分别处理十二碳三钌[Ru 3（CO）12 ]或将Ru（CO）3（PR 3）2（8e - h）转化为苯甲酸。在制备8的过程中，可以分离出Ru（CO）（PR 3）3（H）2（9g，h）类型的氢化钌配合物作为副产物。讨论了新合成的固态配合物的分子结构。化合物发现6a - h是将羧酸添加到炔丙醇中以生成有价值的β-氧代酯的高效催化剂。催化剂筛选显示出膦的电子性质对所得活性的显着影响。使用具有吸电子膦配体的配合物6g和6h获得了最佳性能。另外，催化剂6g在空间上需要的底物的

  DOI：

  10.1002/adsc.201500712

文献信息

• NOVEL CATALYST
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1829610A1

  公开（公告）日：2007-09-05

  The present invention is directed to provide a catalyst for reduction, which is capable of reducing even mono-substituted alkynes to alkenes and does not require the coexistence (combined use) of a toxic compound, and a method for reduction from alkynes to alkenes using the catalyst; and relates to a palladium-supported polyethyleneimine compound obtained by contacting a polyethyleneimine, a palladium compound and hydrogen gas in an oxygen-free state, a method for producing the above palladium-supported polyethyleneimine compound, a catalyst for reduction comprising the above palladium-supported polyethyleneimine compound, and a method for reducing from alkynes to alkenes characterized by contacting an alkyne and hydrogen in the presence of a palladium-supported polyethyleneimine compound, which is obtained by reacting a polyethyleneimine, a palladium compound and hydrogen gas in an oxygen-free state.

  本发明旨在提供一种还原催化剂，它甚至能够将单取代炔还原成烯，并且不需要有毒化合物的共存（联合使用），以及使用该催化剂从炔还原成烯的方法；并涉及一种通过在无氧状态下使聚乙烯亚胺、钯化合物和氢气接触而得到的钯支撑聚乙烯亚胺化合物，一种生产上述钯支撑聚乙烯亚胺化合物的方法，一种由上述钯支撑聚乙烯亚胺化合物组成的还原催化剂、以及一种从炔烃还原成烯烃的方法，其特征在于在有钯支撑的聚乙烯亚胺化合物存在的情况下，使炔烃和氢气接触，该聚乙烯亚胺化合物是由聚乙烯亚胺、钯化合物和氢气在无氧状态下反应得到的。
• Ligand‐free MnBr₂‐Catalyzed Chemo‐ and Stereoselective Hydroboration of Terminal Alkynes
  作者：Rameshwar B. Pawar、Mital H. Karmur、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/asia.202400158

  日期：——

  manganese-catalyzed protocol for the chemo- and stereoselective hydroborylation of alkynes with HBpin is demonstrated. This atom-economical reaction is highly selective for the synthesis of (E)-alkenylboronates, and tolerates important functionalities, including halides, ether, alkenyl, silyl and thiophenyl groups. A preliminary mechanistic study supports the involvement of a metal-hydride intermediate.

  展示了一种简单且无配体的锰催化方案，用于使用 HBpin 对炔烃进行化学和立体选择性硼氢化反应。这种原子经济反应对于 ( E )-烯基硼酸酯的合成具有高度选择性，并且能够耐受重要的官能团，包括卤化物、醚、烯基、甲硅烷基和苯硫基。初步的机理研究支持金属氢化物中间体的参与。
• Novel Catalyst
  申请人：Hirota Kosaku

  公开号：US20080269425A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention is directed to provide a catalyst for reduction, which is capable of reducing even mono-substituted alkynes to alkenes and does not require the coexistence (combined use) of a toxic compound, and a method for reduction from alkynes to alkenes using the catalyst; and relates to a palladium-supported polyethyleneimine compound obtained by contacting a polyethyleneimine, a palladium compound and hydrogen gas in an oxygen-free state, a method for producing the above palladium-supported polethyleneimine compound, a catalyst for reduction comprising the above palladium-supported polyethyleneimine compound, and a method for reducing from alkynes to alkenes characterized by contacting an alkyne and hydrogen in the presence of a palladium-supported polyethyleneimine compound, which is obtained by reacting a polyethyleneimine, a palladium compound and hydrogen gas in an oxygen-tree state.
• Method for site-specific polyvalent display on polymers
  申请人：Kirshenbaum Kent

  公开号：US20120122779A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel complex peptidomimetic products comprising multiple homogeneous or heterogeneous pendant groups that are site-specifically positioned along a linear oligomer or polymer scaffold and methods of making thereof. More specifically, the invention relates to N-substituted glycine peptoid oligomers or peptoids and their use as substrates for azide-alkyne [3+2]-cycloaddition conjugation reactions and subsequent additional rounds of oligomerization and cycloaddition. The methods of the invention may also be used to generate peptoid-peptide hybrid or peptide products comprising multiple homogeneous or heterogeneous pendant groups, which are positioned precisely along the linear oligomer or polymer scaffold.
• US8524663B2
  申请人：——

  公开号：US8524663B2

  公开（公告）日：2013-09-03

表征谱图