2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetonitrile | 65031-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: [(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetonitrile；2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetonitrile
• CAS: 65031-15-4
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• mdl: MFCD00720773
• 分子量: 215.208
• InChiKey: CHEJMMUWVPMMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetonitrile 在 盐酸羟胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7-((5-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素连接的1,2,4-恶二唑作为选择性碳酸酐酶IX和XII抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列香豆素连接的1,2,4-恶二唑，并对合成的化合物进行了针对四种生理和药理相关的hCA同工型hCA I，II，IX和XII的评估。根据结果​​评估，推断香豆素连接的1,2,4-恶二唑比hCA I和II（> 10000 nM）表现出选择性的hCA IX和XII抑制作用（低至中等纳摩尔范围）。抑制常数范围从低纳摩尔到中等纳摩尔。化合物6o，6a，6q和6c引起hCA XII抑制，其Ki值低于标准品，其中化合物6o的Ki值为1 nM。的乙酰唑胺（AAZ），相对于hCA IX，化合物6c表现出最强的抑制作用Ki值为23.6 nM。因此，化合物6o可以作为开发hCA XII抑制剂的有效前导化合物，化合物6c可以作为开发hCA IX和XII双重抑制剂的前导化合物。为了了解分子间的相互作用，将两种最有效的化合物6a和6o停靠在hCA XII催化裂隙内，以研究它们与该同工型的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103739
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  香豆素连接的1,2,4-恶二唑作为选择性碳酸酐酶IX和XII抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列香豆素连接的1,2,4-恶二唑，并对合成的化合物进行了针对四种生理和药理相关的hCA同工型hCA I，II，IX和XII的评估。根据结果​​评估，推断香豆素连接的1,2,4-恶二唑比hCA I和II（> 10000 nM）表现出选择性的hCA IX和XII抑制作用（低至中等纳摩尔范围）。抑制常数范围从低纳摩尔到中等纳摩尔。化合物6o，6a，6q和6c引起hCA XII抑制，其Ki值低于标准品，其中化合物6o的Ki值为1 nM。的乙酰唑胺（AAZ），相对于hCA IX，化合物6c表现出最强的抑制作用Ki值为23.6 nM。因此，化合物6o可以作为开发hCA XII抑制剂的有效前导化合物，化合物6c可以作为开发hCA IX和XII双重抑制剂的前导化合物。为了了解分子间的相互作用，将两种最有效的化合物6a和6o停靠在hCA XII催化裂隙内，以研究它们与该同工型的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103739

文献信息

• PRIMOFIORE G.; VALENTI P., ATTI ACCAD. SCI. IST. BOLOGNA CL. SCI. FIS. REND.,
  作者：PRIMOFIORE G.、 VALENTI P.

  DOI：——

  日期：——