4,4-dimethyl-5-bromo-6-methoxy-tetrahydro-alpha-pyrone | 103999-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-bromo-6-methoxy-tetrahydro-alpha-pyrone
• 英文别名: 5-Bromo-6-methoxy-4,4-dimethyloxan-2-one
• CAS: 103999-64-0
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: XJZAAPVWPSFZGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-bromo-6-methoxy-tetrahydro-alpha-pyrone 、 dichloromethanephosphonic acid dimethyl ester 在 NaOCH₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of vinylcyclopropanecarboxylic acid

  摘要：

  揭示了一种制备2,2-二甲基-3（β，β-二氯乙烯基）-环丙烷-1-羧酸酯的顺-反异构体混合物的过程，其具有高顺/反异构体比例，其中4,4-二甲基-5-卤代-6-烷氧基四氢吡喃或3,3-二甲基-4-卤代-5-氧代戊酸酯在碱性醇酸酯或碱性氢化物或锂烷基的存在下与二氯膦酸酯反应。还揭示了在上述过程中可用的新型起始四氢吡喃化合物，以及一种制备这些新型化合物的过程，其中包括将β，β-二甲基-γ，δ-二卤代-δ-戊内酯与碱性醇酸酯在-10℃至+50℃的反应温度下反应。

  公开号：

  US04673760A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5,6-dibromotetrahydro-alpha-pyrone 生成 4,4-dimethyl-5-bromo-6-methoxy-tetrahydro-alpha-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of vinylcyclopropanecarboxylic acid

  摘要：

  揭示了一种制备2,2-二甲基-3（β，β-二氯乙烯基）-环丙烷-1-羧酸酯的顺-反异构体混合物的过程，其具有高顺/反异构体比例，其中4,4-二甲基-5-卤代-6-烷氧基四氢吡喃或3,3-二甲基-4-卤代-5-氧代戊酸酯在碱性醇酸酯或碱性氢化物或锂烷基的存在下与二氯膦酸酯反应。还揭示了在上述过程中可用的新型起始四氢吡喃化合物，以及一种制备这些新型化合物的过程，其中包括将β，β-二甲基-γ，δ-二卤代-δ-戊内酯与碱性醇酸酯在-10℃至+50℃的反应温度下反应。

  公开号：

  US04673760A1

文献信息

• Nouveaux dérivés de la 4,4-diméthyl tétrahydro-2H-pyran-2-one, leur procédé de préparation et leur application à la synthèse de dérivés cyclopropaniques
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0153212A1

  公开（公告）日：1985-08-28

  L'invention a pour objet sous toutes leurs formes isomères possibles, ou-sous forme de mélanges d'isomères, les composés de formule (1): où X est un groupement nucléofuge, Y est un atome d'oxygène, un groupement NH ou un groupement , n représente le nombre 0, 1 ou 2, et R est un atome d'hydrogène ou le reste carboné d'un alcool ROH chiral ou non chiral, leur procédé et leurs intermédiaires de préparation, ainsi que leur application à la préparation de dérivés cyclopropaniques de formule (VII): où Y et R sont définis comme ci-dessus.

  本发明的目的是式(1)化合物，以其所有可能的异构体形式或异构体混合物形式出现： 其中 X 是一个核苷酸基团，Y 是一个氧原子、一个 NH 基团或一个基团，n 代表数字 0、1 或 2。 基团，n 代表数字 0、1 或 2，R 是氢原子或手性或非手性醇 ROH 的碳残基，它们的制备过程和中间体，以及它们在制备式 (VII) 环丙烷衍生物中的用途： 其中 Y 和 R 的定义同上。
• Verfahren zur Herstellung des Lactons des Hemiacetals der cis-3,3-Dimethyl-2-formyl-cyclopropan-1-carbonsäure
  申请人：HÜLS TROISDORF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0181445A2

  公开（公告）日：1986-05-21

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein neues Verfahren zur Herstellung eines Lactons des Hemiacetals der cis-3,3-Dimethyl-2-formyl-cyclopropan-1-carbonsäure, bei dem bisher nicht bekannte Substanzen als Ausgangsprodukte verwendet werden. Die als Ausgangsprodukte eingesetzten Verbindungen sind Derivate des Valerolactons, die in 6-Stellung entweder durch einen Alkoxyrest oder durch einen Pyridiniumrest ersetzt sind. Außerdem sind diese Derivate in 4-Stellung durch zwei Methylgruppen und in 5-Stellung durch Halogen, vorzugsweise Chlor, substituiert. Das beanspruchte Verfahren besteht darin, diese Derivate des Valerolactons mit einer Base im Temperaturbereich zwischen -20 und + 100° C umzusetzen. Als Base wird vorzugsweise ein Alkalialkoholat eingesetzt.

  本发明描述了一种制备顺式-3,3-二甲基-2-甲酰基环丙烷-1-羧酸半缩醛内酯的新工艺，在该工艺中，以前未知的物质被用作起始产物。 用作起始产物的化合物是戊内酯的衍生物，这些衍生物的 6 位被烷氧基或吡啶基取代。 此外，这些衍生物的 4 位被两个甲基取代，5 位被卤素（最好是氯）取代。 所要求的工艺包括在 -20 至 +100°C 的温度范围内使这些戊内酯衍生物与碱反应。
• Verfahren zur Herstellung von Vinylcyclopropancarbonsäurederivaten, dabei einzusetzende Zwischenprodukte und Verfahren zur Herstellung dieser Zwischenprodukte
  申请人：HÜLS TROISDORF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0175920A2

  公开（公告）日：1986-04-02

  Die vorliegende Erfindung behandelt ein Verfahren zur Herstellung von cis-trans-Isomerengemischen von 2,2-Dimethyl-3(ß,ß-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carbonsäure- estern, bei denen das cis-Isomere in bei weitem höherem Anteil entsteht als das trans-Isomere. Das Verfahren geht von Ausgangsverbindungen aus, die bisher nicht zur Herstellung diese Isomerengemischs eingesetzt worden sind und die teilweise auch neue Verbindungen sind. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man entweder ein 4,4-Dimethyl-5-halogen-6-alkoxy- tetrahydropyron oder einen 3,3-Dimethyl-4-halogen-5-oxo- pentansäureester mit Dichlorphosphonsäureestern in Gegenwart von Alkalialkoholaten oder von Alkalihydriden oder von Lithiumalkylen umsetzt. Die als Ausgangsprodukte einsetzbaren Tetrahydropyrone sind neue Verbindungen, für die Stoffschutz und ein Verfahren zu deren Herstellung beansprucht wird. Dieses Herstellverfahren besteht darin, daß ß,ß-Dimethyl-δ, δ -dihalogen- 8 -valerolactone mit Alkalialkoholaten umgesetzt werden. Die Reaktionstemperatur beträgt dabei zwischen - 10 und + 50°C.

  本发明涉及一种 2,2-二甲基-3(ß,ß-二氯乙烯基)-环丙烷-1-羧酸酯顺反异构体混合物的制备工艺，其中顺式异构体的形成比例远高于反式异构体。该工艺基于以前未曾用于生产这种异构体混合物的起始化合物，其中一些还是新化合物。 该工艺的特点是，4,4-二甲基-5-卤代-6-烷氧基四氢吡喃酮或 3,3-二甲基-4-卤代-5-氧代戊酸酯与二氯膦酸酯在碱金属醇酸盐、碱金属氢化物或锂烷基的存在下发生反应。可用作起始产品的四氢吡喃酮是一种新化合物，其材料保护和制备工艺已申请专利。该生产工艺是将ß，ß-二甲基-δ，δ-二卤代-8-戊内酯与碱金属醇酸酯反应。反应温度在 -10 至 + 50°C 之间。
• ——
  作者：SCHMIDT H. -G.

  DOI：——

  日期：——
• US4673760A
  申请人：——

  公开号：US4673760A

  公开（公告）日：1987-06-16