(E)-3-(3-(dimethylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 118004-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-(dimethylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(p-N,N-dimethylaminophenyl)propenone；(E)-3-[3-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 118004-11-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: YIGIQDQBFIKHOC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 、 (E)-3-(3-(dimethylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到dimethyl trans-(±)-7-(dimethylamino)-3,4-dihydro-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenylnaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  신규한 디알킬아미노기를 포함하는 1,4-트랜스- 및 1,4-시스-테트라린과 이의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及一种可以得到含有二芳基胺基的1,4-反-四氢萘和1,4-顺-四氢萘的制备方法，其中使用3-N-二甲基氨基苯基α，β-不饱和酮或3-N-二甲基氨基苯基亚甲基丙烯酸酯化合物和环丙烷化合物，通过催化加成-缩合反应利用过渡金属进行。该方法可以选择性地高收率地制备含有二芳基胺基的1,4-反-四氢萘和1,4-顺-四氢萘。

  公开号：

  KR20180062266A
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-(dimethylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与m-N，N-二烷基氨基苯基α，β-不饱和羰基的立体选择性级联反应：顺式和反式Tetralins的非对映选择性合成

  摘要：

  三氟f（III）[Yb（OTf）3 ]-催化的m-N，N-二甲基氨基苯基α，β-不饱和羰基化合物与环丙烷1,1-二酯的非对映选择性级联反应在温和的反应条件下提供了高度取代的顺式和反式-四氢化萘。m-N，N-二甲基氨基苯基α，β-不饱和酮与环丙烷1,1-二酯的反应提供了环己基环上1,4-取代基的反式四氢萘; 顺式四氢化萘可从具有高非对映选择性的m-N，N-二甲基氨基苯基取代的亚甲基丙二酸酯获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600416

文献信息

• 140. A preparation of m-dimethylaminobenzaldehyde. Part II
  作者：Wesley Cocker、J. O. Harris、J. V. Loach

  DOI：10.1039/jr9380000751

  日期：——
• Stereoselective Cascade Reactions of Donor-Acceptor Cyclopropanes with<i>m-N,N</i>-Dialkylaminophenyl α,β-Unsaturated Carbonyls: Diastereoselective Synthesis of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Tetralins
  作者：Seunghui Sin、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/adsc.201600416

  日期：2016.8.18

  [Yb(OTf)3]‐catalyzed diastereoselective cascade reaction of m‐N,N‐dimethylaminophenyl α,β‐unsaturated carbonyls with cyclopropane 1,1‐diesters under mild reaction conditions afforded highly substituted cis‐ and trans‐tetralins. The reaction of m‐N,N‐dimethylaminophenyl α,β‐unsaturated ketones with cyclopropane 1,1‐diesters provided tetralins with a trans orientation of the 1,4‐substitutents on the cyclohexyl ring;

  三氟f（III）[Yb（OTf）3 ]-催化的m-N，N-二甲基氨基苯基α，β-不饱和羰基化合物与环丙烷1,1-二酯的非对映选择性级联反应在温和的反应条件下提供了高度取代的顺式和反式-四氢化萘。m-N，N-二甲基氨基苯基α，β-不饱和酮与环丙烷1,1-二酯的反应提供了环己基环上1,4-取代基的反式四氢萘; 顺式四氢化萘可从具有高非对映选择性的m-N，N-二甲基氨基苯基取代的亚甲基丙二酸酯获得。
• 신규한 디알킬아미노기를 포함하는 1,4-트랜스- 및 1,4-시스-테트라린과 이의 제조방법
  申请人：Kyonggi University Industry & Academia Cooperation Foundation 경기대학교 산학협력단(220050169907) BRN ▼135-82-10872

  公开号：KR20180062266A

  公开（公告）日：2018-06-08

  본 발명은 디알킬아미노기를 포함하는 1,4-트랜스-테트라린과 1,4-시스-테트라린을 얻을 수 있는 제조방법에 관한 것으로, 3-N-디메틸아미노페닐 알파,베타-불포화 케톤 또는 3-N-디메틸아미노페닐 알킬리덴 말로네이트 화합물과 시클로프로판 화합물을 촉매적 첨가-고리화 반응을 전이 금속적 를 이용하여 수행한 것이다. 상기 방법은 디알킬아미노기를 포함하는 1,4-트랜스-테트라린과 1,4-시스-테트라린을 높은 화학수득률로 선택적으로 제조할 수 있다.

  这项发明涉及一种可以得到含有二芳基胺基的1,4-反-四氢萘和1,4-顺-四氢萘的制备方法，其中使用3-N-二甲基氨基苯基α，β-不饱和酮或3-N-二甲基氨基苯基亚甲基丙烯酸酯化合物和环丙烷化合物，通过催化加成-缩合反应利用过渡金属进行。该方法可以选择性地高收率地制备含有二芳基胺基的1,4-反-四氢萘和1,4-顺-四氢萘。