dimethyl 2-[(1R)-1-benzamido-3-tert-butylsulfanyl-3-oxopropyl]propanedioate | 462118-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(1R)-1-benzamido-3-tert-butylsulfanyl-3-oxopropyl]propanedioate
• CAS: 462118-58-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆S
• 分子量: 395.477
• InChiKey: VLKPPGAAEVNGSH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1R)-1-benzamido-3-tert-butylsulfanyl-3-oxopropyl]propanedioate 在 1-氧化-2-巯基吡啶 、 溴 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-methyl 3-(benzoylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition of Silylketene Acetals to β-Enamidomalonates. Synthesis of β-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  Conjugate addition of silylketene acetals or enolsilanes to enamidomalonates proceeds with excellent chemical efficiency and good selectivity using Cu(OTf)(2) and a chiral bisoxazoline. The effect of the Lewis acid, ligand, the N-acyl substituent, and the nucleophile on yield and selectivity for the addition product have been evaluated.

  DOI：

  10.1021/ol026333d
• 作为产物：
  描述：

  (1-tert-butylsulfanyl-vinyloxy)trimethylsilane 、 dimethyl benzoylaminomethylenemalonate 在 六氟异丙醇 、 bis[(R,S)-8,8a-dihydroindeno[1,2-d]oxazol-2-yl]cyclopropane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((S)-1-Benzoylamino-2-tert-butylsulfanylcarbonyl-ethyl)-malonic acid dimethyl ester 、 dimethyl 2-[(1R)-1-benzamido-3-tert-butylsulfanyl-3-oxopropyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition of Silylketene Acetals to β-Enamidomalonates. Synthesis of β-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  Conjugate addition of silylketene acetals or enolsilanes to enamidomalonates proceeds with excellent chemical efficiency and good selectivity using Cu(OTf)(2) and a chiral bisoxazoline. The effect of the Lewis acid, ligand, the N-acyl substituent, and the nucleophile on yield and selectivity for the addition product have been evaluated.

  DOI：

  10.1021/ol026333d

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Silylketene Acetals to β-Enamidomalonates. Synthesis of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Mukund P. Sibi、Jianxie Chen

  DOI：10.1021/ol026333d

  日期：2002.8.1

  Conjugate addition of silylketene acetals or enolsilanes to enamidomalonates proceeds with excellent chemical efficiency and good selectivity using Cu(OTf)(2) and a chiral bisoxazoline. The effect of the Lewis acid, ligand, the N-acyl substituent, and the nucleophile on yield and selectivity for the addition product have been evaluated.