7-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[4,3-b]pyran-2,5-dione | 1604037-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 7-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[4,3-b]pyran-2,5-dione
• 英文别名: 7-Methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[4,3-b]pyran-2,5-dione；7-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]pyran-2,5-dione
• CAS: 1604037-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: CTDQLSSNWNKQCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 、 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到7-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[4,3-b]pyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC催化环戊酸修饰的环烯环化反应合成功能化香豆素和喹啉酮

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化2-溴烯醛的内酯化和杂环CHH酸的内酰胺化，通过α，β-不饱和酰基偶氮中间体进行。该反应提供了香豆素或喹啉酮融合的内酯/内酰胺衍生物。另外，提供了使用手性NHC的该反应的对映选择性形式的结果。

  DOI：

  10.1021/jo500693h

文献信息

• Synthesis of 4-Aryl-7-Methyl-3,4-Dihydropyrano[4,3-b]Pyran-2,5-Dione by Three-Component and One-Pot Reaction
  作者：Esmat Hashemzaei、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751915x14360063655029

  日期：2015.7

  Three-component and one-pot, reaction between 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one, Meldrum's acid and aryl aldehydes in the presence of piperidine affords 4-aryl-7-methyl-3,4-dihydropyrano[4,3-b]pyran-2,5-dione in excellent yields.

  三组分一锅，4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮、Meldrum酸和芳基醛在哌啶存在下反应得到4-芳基-7-甲基-3,4-二氢吡喃[4,3-b]pyran-2,5-dione 产率极好。
• Synthesis of Functionalized Coumarins and Quinolinones by NHC-Catalyzed Annulation of Modified Enals with Heterocyclic C–H Acids
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Tony Roy、Anup Bhunia、Digvijay Porwal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/jo500693h

  日期：2014.5.2

  N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed lactonization and lactamization of 2-bromoenals with heterocyclic C–H acids proceeding via the α,β-unsaturated acyl azolium intermediates is reported. The reaction furnished coumarin- or quinolinone-fused lactone/lactam derivatives. In addition, results of the enantioselective version of this reaction using chiral NHC are presented.

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化2-溴烯醛的内酯化和杂环CHH酸的内酰胺化，通过α，β-不饱和酰基偶氮中间体进行。该反应提供了香豆素或喹啉酮融合的内酯/内酰胺衍生物。另外，提供了使用手性NHC的该反应的对映选择性形式的结果。