4-hydroxy-1-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-6-methylpyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-6-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-6-methylpyridin-4(1H)-one；4-hydroxy-1-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-6-methylpyridin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: CTRMXQLLNFIHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙酰氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮 、 4-hydroxy-1-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-6-methylpyridin-2(1H)-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 以75%的产率得到(±)-8-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-7-methyl-4,4a,8,9b-tetrahydro-2H-pyrano[2',3':4,5]furo[3,2-c]pyridine-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  吡喃并呋喃吡啶酮伪天然产物的设计、合成和表型分析。

  摘要：

  天然产物 (NP) 激发了新型生物学相关化学物质的设计和合成，例如通过面向生物学的合成 (BIOS)。然而，BIOS 受到引导 NP 对类 NP 化学空间的部分覆盖的限制。“伪纳米粒子”的设计和合成克服了这些限制，通过将纳米粒子衍生的片段与生物合成无法获得的前所未有的化合物类别相结合，将纳米粒子启发的策略与基于片段的化合物设计相结合。我们描述了吡喃并呋喃吡啶酮（PFP）假纳米颗粒的开发和生物学评价，该纳米颗粒将吡啶酮和二氢吡喃纳米颗粒片段以三种异构体排列组合在一起。化学信息学分析表明，PFP 位于类似 NP 的化学空间区域，该区域未被现有 NP 覆盖，而是被药物和相关化合物覆盖。与目标无关的“细胞绘画”测定中的表型分析表明，PFP 诱导活性氧的形成，并且是结构新颖的线粒体复合物 I 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201907853
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 5-甲氧基色胺 以 水 为溶剂， 以36%的产率得到4-hydroxy-1-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)-6-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃并呋喃吡啶酮伪天然产物的设计、合成和表型分析。

  摘要：

  天然产物 (NP) 激发了新型生物学相关化学物质的设计和合成，例如通过面向生物学的合成 (BIOS)。然而，BIOS 受到引导 NP 对类 NP 化学空间的部分覆盖的限制。“伪纳米粒子”的设计和合成克服了这些限制，通过将纳米粒子衍生的片段与生物合成无法获得的前所未有的化合物类别相结合，将纳米粒子启发的策略与基于片段的化合物设计相结合。我们描述了吡喃并呋喃吡啶酮（PFP）假纳米颗粒的开发和生物学评价，该纳米颗粒将吡啶酮和二氢吡喃纳米颗粒片段以三种异构体排列组合在一起。化学信息学分析表明，PFP 位于类似 NP 的化学空间区域，该区域未被现有 NP 覆盖，而是被药物和相关化合物覆盖。与目标无关的“细胞绘画”测定中的表型分析表明，PFP 诱导活性氧的形成，并且是结构新颖的线粒体复合物 I 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201907853