4-hydroxy-6,4'-dimethoxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-hydroxy-6,4'-dimethoxychalcone
• 英文别名: 4-hydroxy-2,4'-dimethoxychalcone；3-(4-Hydroxy-2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: CTBBBAQHUJVKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-6,4'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  新型合成查尔酮衍生物作为抗炎药的评价和发现

  摘要：

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。

  DOI：

  10.1021/jm200946h