bicyclomahanimbine | 31077-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bicyclomahanimbine
• 英文别名: 13,16,20,20-tetramethyl-15-oxa-4-azahexacyclo[14.4.1.02,14.03,11.05,10.019,21]henicosa-2(14),3(11),5,7,9,12-hexaene
• CAS: 31077-94-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: CUSONBTUCOAEMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mahanimbine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到murrayazolinine
  参考文献：
  名称：

  简单的BF 3 •Et 2 O介导的环加成反应形成环状单萜吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱

  摘要：

  描述了路易斯酸BF3•Et2O介导的马尼宾滨（1）的分子内环加成反应。获得了三个环加合物，即双环马哈宁滨（2），环马哈宁滨（3）和莫拉唑啉（4）。这些化合物的结构表征通过1D和2D NMR实验确定。这些化合物对人MRC-5细胞无细胞毒活性（IC50> 60μg/ mL）。化合物3对HeLa和HL-60癌细胞的抑制作用最高，IC50值分别为10.0和28.7μg/ mL。该策略为生物学上重要的环状单萜吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱的合成开辟了新途径。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200730204856

文献信息

• A Simple BF3•Et2O-mediated Cycloaddition Reaction to the Formation of Cyclic Monoterpenoid Pyrano[3,2-a]carbazole Alkaloids
  作者：Siow-Ping Tan、Mohd Azlan Nafiah

  DOI：10.2174/1570178617999200730204856

  日期：2021.5

  A Lewis acid BF3•Et2O-mediated intramolecular cycloaddition reaction of mahanimbine (1) is described. Three cycloadducts, bicyclomahanimbine (2), cyclomahanimbine (3) and murrayazolinine (4) were obtained. The structural characterization of these compounds was determined by 1D and 2D NMR experiments. These compounds showed no cytotoxic activity against human MRC-5 cells (IC50 > 60 μg/mL). Compound

  描述了路易斯酸BF3•Et2O介导的马尼宾滨（1）的分子内环加成反应。获得了三个环加合物，即双环马哈宁滨（2），环马哈宁滨（3）和莫拉唑啉（4）。这些化合物的结构表征通过1D和2D NMR实验确定。这些化合物对人MRC-5细胞无细胞毒活性（IC50> 60μg/ mL）。化合物3对HeLa和HL-60癌细胞的抑制作用最高，IC50值分别为10.0和28.7μg/ mL。该策略为生物学上重要的环状单萜吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱的合成开辟了新途径。