N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-2-yl)-2-morpholin-4-yl-acetamide | 58125-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-2-yl)-2-morpholin-4-yl-acetamide
• 英文别名: N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)-2-(morpholin-4-yl)acetamide；N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)-2-morpholin-4-ylacetamide
• CAS: 58125-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂S
• mdl: MFCD00266133
• 分子量: 305.401
• InChiKey: CWJNUEJVFIPZQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-2-yl)-2-morpholin-4-yl-acetamide 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶-2(1H)-one 和嘧啶衍生物的新合成

  摘要：

  N-氯乙酰基衍生物 6-10 与吗啉反应生成 N-morpholin-1-yl 乙酰基衍生物 11-15 ，将其与叔丁醇钠进行 Thorpe-Zieler 环化反应生成相应的缩合吡啶-2(1H) -一衍生物16-20。在三乙胺存在下用丙二腈或对氯苄基丙二腈处理化合物1、6-10，分别得到相应的嘧啶21-25、27和吡啶衍生物26。此外，用异硫氰基乙酸乙酯处理化合物1a，得到相应的哌嗪衍生物28。

  DOI：

  10.1080/10426500307793
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-2-yl)-2-morpholin-4-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶-2(1H)-one 和嘧啶衍生物的新合成

  摘要：

  N-氯乙酰基衍生物 6-10 与吗啉反应生成 N-morpholin-1-yl 乙酰基衍生物 11-15 ，将其与叔丁醇钠进行 Thorpe-Zieler 环化反应生成相应的缩合吡啶-2(1H) -一衍生物16-20。在三乙胺存在下用丙二腈或对氯苄基丙二腈处理化合物1、6-10，分别得到相应的嘧啶21-25、27和吡啶衍生物26。此外，用异硫氰基乙酸乙酯处理化合物1a，得到相应的哌嗪衍生物28。

  DOI：

  10.1080/10426500307793

文献信息

• N-(3-Cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothien-2-yl)amides as potent, selective, inhibitors of JNK2 and JNK3
  作者：Richard M. Angell、Francis L. Atkinson、Murray J. Brown、Tsu Tshen Chuang、John A. Christopher、Maria Cichy-Knight、Allison K. Dunn、Kendra E. Hightower、Susanna Malkakorpi、James R. Musgrave、Margarete Neu、Paul Rowland、Robyn L. Shea、Jeffery L. Smith、Donald O. Somers、Sonia A. Thomas、Gladstone Thompson、Ruolan Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.003

  日期：2007.3

  The identification and exploration of a novel, potent and selective series of N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothien2-yl)amide inhibitors of JNK2 and JNK3 kinases is described. Compounds 5a and 11a were identified as potent inhibitors of JNK3 (pIC(50) 6.7 and 6.6, respectively), with essentially equal potency against JNK2 (pIC(50) 6.5). Selectivity within the mitogen-activated protein kinase (MAPK) family, against JNK1, p38 alpha and ERK2, was observed for the series. X-ray crystallography of 5e and 8a in JNK3 revealed a unique binding mode, with the 3-cyano substituent forming an H-bond acceptor interaction with the hinge region of the ATP-binding site. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthese neuer Derivate des 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-3-carbonitrils: basische Substitutions-produkte und anellierte Thieno-[1,2,4]-triazolo-pyrimidine
  作者：F. Sauter、P. Stanetty

  DOI：10.1007/bf00906224

  日期：1975.9
• SAUTER F.; STANETTY P., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1975, 106, NO 5, 1111-1116
  作者：SAUTER F.、 STANETTY P.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Synthesis of Condensed Pyridin-2(1H)-one and Pyrimidine Derivatives
  作者：A. M. M. Soliman、A. Khodairy、E. A. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500307793

  日期：2003.4

  The reaction of N-chloroacetyl derivatives 6-10 with morpholine yielded N-morpholin-1-yl acetyl derivatives 11-15 , which were subjected to Thorpe-Zieler cyclization with sodium tert -butoxide to produce the corresponding condensed pyridin-2(1H)-one derivatives 16-20 . Treatment of compounds 1 , 6-10 with either malononitrile or p -chlorobenzylidinemalononitrile in presence of triethylamine, afforded

  N-氯乙酰基衍生物 6-10 与吗啉反应生成 N-morpholin-1-yl 乙酰基衍生物 11-15 ，将其与叔丁醇钠进行 Thorpe-Zieler 环化反应生成相应的缩合吡啶-2(1H) -一衍生物16-20。在三乙胺存在下用丙二腈或对氯苄基丙二腈处理化合物1、6-10，分别得到相应的嘧啶21-25、27和吡啶衍生物26。此外，用异硫氰基乙酸乙酯处理化合物1a，得到相应的哌嗪衍生物28。