5'-fluoro-2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-chalcone | 527751-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5'-fluoro-2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-chalcone
• 英文别名: 1-(5-Fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 527751-44-6
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₅
• 分子量: 332.328
• InChiKey: CVSVZUJZPUHVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-fluoro-2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-chalcone 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-fluoro-3-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, inverse docking-assisted identification and in vitro biological characterization of Flavonol-based analogs of fisetin as c-Kit, CDK2 and mTOR inhibitors against melanoma and non-melanoma skin cancers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104595
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以84 %的产率得到5'-fluoro-2'-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-chalcone
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下2′-羟基查耳酮的合成及其生物活性

  摘要：

  查尔酮是属于类黄酮家族的多酚，以其广泛的药理学特性而闻名。因此，它们因其获得性和潜在活性而引起了化学家的注意。在我们的研究中，首先合成了 2'-羟基查耳酮家族的化合物库。研究了在球磨机条件下通过克莱森-施密特缩合反应进行的一步机械化学合成，首先是在 5'-氟-2'-羟基苯乙酮和 3,4-二甲氧基苯甲醛之间的模型反应中。从催化剂、试剂配比、反应时间、添加剂的影响等方面对反应进行了优化。在所有测定中，我们保留了最好的一种，在 1 + 1 当量存在下操作时，其产率最高为 96%。取代苯甲醛和2当量KOH 在两个 30 分钟的研磨循环下。因此，采用该方案来合成选定的 2'-羟基查尔酮衍生物库。然后通过抑制恶性疟原虫、杜氏利什曼原虫寄生虫以及 IGR-39 黑色素瘤细胞系的活力和增殖来评估 17 种化合物的生物活性。化合物 6 和 11 对杜氏乳杆菌最有效，IC50 值分别为 2.33 µM 和 2

  DOI：

  10.3390/molecules29081819

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel flavonols as potential anti-prostate cancer agents
  作者：Robert G. Britton、Emma Horner-Glister、Odette A. Pomenya、Ewan E. Smith、Roanne Denton、Paul R. Jenkins、William P. Steward、Karen Brown、Andreas Gescher、Stewart Sale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.031

  日期：2012.8

  A library of flavonol analogues was synthesised and evaluated as potential anticancer agents against a human prostate cancer cell line, 22rv1. Compounds 3, 8 and 11 (IC50 2.6, 3.3 and 4.0 mu M respectively) showed potent cancer cell growth inhibition, comparable to the lead compound 3',4',5'-trimethoxyflavonol (1) (IC50 3.1 mu M) and superior to the naturally occurring flavonols quercetin (16) and fisetin (22) (both >15 mu M). Results indicate that the 3',4',5'- arrangement of either hydroxy (OH) or methoxy (OMe) residues is important for growth arrest of these cells and that the OMe analogues may be superior to their OH counterparts. Compounds 1, 3, 8 and 11 warrant further investigation as potential agents for the management of prostate cancer. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.