1-(5-heptylpyrazin-2-yl)ethan-1-one | 916333-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-heptylpyrazin-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 916333-49-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: XQLBQXHHFSLJQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 5-heptylpyrazine-2-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到1-(5-heptylpyrazin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Hydrophobicity Constants of Substituents in Pyrazine Rings Derived from RP-HPLC Study

  摘要：

  吡嗪衍生物展示了广泛的生物活性。1-吡嗪-2-基乙酮已被用作食品香精，与吡嗪-2-碳腈一起被广泛用作合成各种杂环化合物的中间体。在我们的实验室中，取代吡嗪-2-碳腈和1-吡嗪-2-基乙酮已被用作潜在抗真菌和抗分枝杆菌药物的制备中间体。使用已建立的方法，合成了一系列吡嗪衍生物。商业可得的吡嗪-2-碳腈的自由基烷基化产生了一系列5-烷基吡嗪-2-碳腈，这些化合物通过格氏试剂反应转化为相应的1-(5-烷基吡嗪-2-基)乙酮（5-烷基-2-乙酰吡嗪）。吡嗪-2-碳腈的自由基乙酰化产生了5-乙酰吡嗪-2-碳腈。使用相同的程序，以5-叔丁基吡嗪-2-碳腈为起始物获得了3-乙酰-5-叔丁基吡嗪-2-碳腈。这些化合物的疏水性通过实验（RP-HPLC）和计算（CS ChemOffice Ultra版本9.0，ACD/LogP版本1.0和ACD/LogP版本9.04）确定，并进行了比较。基于实验结果得出了新的疏水性常数π。这些常数与对苯环有效的表格常数π明显不同，可以广泛用于估计新的生物活性吡嗪的物理化学性质。

  DOI：

  10.1135/cccc20080001

文献信息

• New Hydrophobicity Constants of Substituents in Pyrazine Rings Derived from RP-HPLC Study
  作者：Marta Kučerová-Chlupáčová、Veronika Opletalová、Josef Jampílek、Jan Doležel、Jiří Dohnal、Milan Pour、Jiří Kuneš、Viktor Voříšek

  DOI：10.1135/cccc20080001

  日期：——

  Pyrazine derivatives show a wide range of biological activities. 1-Pyrazin-2-ylethan-1-ones have served as food flavourants, and together with pyrazine-2-carbonitriles have been widely used as intermediates in the synthesis of various heterocyclic compounds. In our laboratory, substituted pyrazine-2-carbonitriles and 1-pyrazin-2-ylethan-1-ones have been used as intermediates for the preparation of potential antifungal and antimycobacterial drugs. Using established methods, a library of pyrazine derivatives was synthesized. Homolytic alkylation of commercially available pyrazine-2-carbonitrile yielded a series of 5-alkylpyrazine-2-carbonitriles which were converted into the corresponding 1-(5-alkylpyrazin-2-yl)ethan-1-ones (5-alkyl-2-acetylpyrazines) via the Grignard reaction. Homolytic acetylation of pyrazine-2-carbonitrile yielded 5-acetylpyrazine-2-carbonitrile. Using the same procedure, 3-acetyl-5-tert-butylpyrazine-2-carbonitrile was obtained with 5-tert-butylpyrazine-2-carbonitrile as a starting material. The hydrophobicity of the compounds was determined both experimentally (RP-HPLC) and by computation (CS ChemOffice Ultra version 9.0, ACD/LogP version 1.0 and ACD/LogP version 9.04), and both the approaches were compared. New hydrophobicity constants π based on experimental results were derived. These constants are markedly different from tabulated constants π valid for benzene rings, and can be widely used in estimating physicochemical properties of new biologically active pyrazines.

  吡嗪衍生物展示了广泛的生物活性。1-吡嗪-2-基乙酮已被用作食品香精，与吡嗪-2-碳腈一起被广泛用作合成各种杂环化合物的中间体。在我们的实验室中，取代吡嗪-2-碳腈和1-吡嗪-2-基乙酮已被用作潜在抗真菌和抗分枝杆菌药物的制备中间体。使用已建立的方法，合成了一系列吡嗪衍生物。商业可得的吡嗪-2-碳腈的自由基烷基化产生了一系列5-烷基吡嗪-2-碳腈，这些化合物通过格氏试剂反应转化为相应的1-(5-烷基吡嗪-2-基)乙酮（5-烷基-2-乙酰吡嗪）。吡嗪-2-碳腈的自由基乙酰化产生了5-乙酰吡嗪-2-碳腈。使用相同的程序，以5-叔丁基吡嗪-2-碳腈为起始物获得了3-乙酰-5-叔丁基吡嗪-2-碳腈。这些化合物的疏水性通过实验（RP-HPLC）和计算（CS ChemOffice Ultra版本9.0，ACD/LogP版本1.0和ACD/LogP版本9.04）确定，并进行了比较。基于实验结果得出了新的疏水性常数π。这些常数与对苯环有效的表格常数π明显不同，可以广泛用于估计新的生物活性吡嗪的物理化学性质。