licoagrochalcone D | 325144-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: licoagrochalcone D
• 英文别名: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 325144-69-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: FMKHMNBODOXQLQ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘草查尔酮C 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28 %的产率得到licoagrochalcone D
  参考文献：
  名称：

  Licochalcone C 和相关 Licoagrochalones 的区域选择性和可扩展全合成

  摘要：

  公开了一种高达 30 g 规模的甘草查尔酮 C 的新型全合成，它依赖于双-O -MOM 保护的间苯二酚的定向邻位金属化作用进行区域选择性C-异戊二烯化，然后进行金属化-甲酰化，选择性O-脱保护– 甲基化和与对羟基苯乙酮的羟醛反应。还进行了相关的甘草查耳酮 B、C 和 D 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201226

文献信息

• Regioselective and Scalable Total Synthesis of Licochalcone C and Related Licoagrochalcones
  作者：Nazar Dovhaniuk、Oleksandr P. Blahun、Bohdan Sosunovych、Mykhailo O. Redka、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202201226

  日期：2023.1.17

  A novel total synthesis of licochalcone C on an up to 30 g scale was disclosed that relied on the directed ortho-metalation of bis-O-MOM-protected resorcinol for the regioselective C-prenylation, followed by metalation-formylation, selective O-deprotection – methylation, and aldol reaction with p-hydroxyacetophenone. The synthesis of related licoagrochalcones B, C, and D was also performed.

  公开了一种高达 30 g 规模的甘草查尔酮 C 的新型全合成，它依赖于双-O -MOM 保护的间苯二酚的定向邻位金属化作用进行区域选择性C-异戊二烯化，然后进行金属化-甲酰化，选择性O-脱保护– 甲基化和与对羟基苯乙酮的羟醛反应。还进行了相关的甘草查耳酮 B、C 和 D 的合成。