Methyl 4-imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylbenzoate | 1184723-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 4-imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylbenzoate
• CAS: 1184723-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: XHZIGLVBFAYYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 Methyl 4-imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylbenzoate 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以81 %的产率得到methyl 4-(1-thiocyanatoimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐促进水中可见光照射下咪唑并[1,5-a]吡啶的区域选择性C-1硫氰化

  摘要：

  一种可见光介导、无光催化剂、过硫酸盐促进的方法已被探索用于咪唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性C-1硫氰化。在 C-3 芳环上存在不同的给电子基团和吸电子基团以及咪唑并[1,5- a ]吡啶核的 C-3 位上存在不同的杂芳基和烷基取代基的情况下，所提出的方法的重现性底物范围。所提出的方案对于多种咪唑杂环可进一步重现。进行对照实验以研究反应机理。

  DOI：

  10.1039/d4nj00327f
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 对苯二甲酸单甲酯 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到Methyl 4-imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成咪唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  使用丙烷磷酸酐在乙基或正丁基中的一锅合成方法，是从羧酸和2-甲基氨基吡啶开始的咪唑并[1,5- a ]吡啶和2-甲基氨基吡啶，这些取代基允许在1-和3-位引入各种取代基。回流乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.061

文献信息

• A one-pot synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：James M. Crawforth、Melissa Paoletti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.061

  日期：2009.8

  A one-pot synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines starting from a carboxylic acid and 2-methylaminopyridines allowing introduction of various substituents at the 1- and 3-positions is achieved using propane phosphoric acid anhydride in ethyl or n-butyl acetate at reflux.

  使用丙烷磷酸酐在乙基或正丁基中的一锅合成方法，是从羧酸和2-甲基氨基吡啶开始的咪唑并[1,5- a ]吡啶和2-甲基氨基吡啶，这些取代基允许在1-和3-位引入各种取代基。回流乙酸盐。
• Persulfate promoted regioselective C-1 thiocyanation of imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines under visible light irradiation in water
  作者：Pallavi Saha、Samarpita Das、Harish K. Indurthi、Rohit Kumar、Deepak K Sharma

  DOI：10.1039/d4nj00327f

  日期：2024.4.22

  approach has been explored for regioselective C-1 thiocyanation of imidazo[1,5-a]pyridines. Reproducibility of the proposed methodology in the presence of diverse electron-donating and electron-withdrawing groups on the C-3 aryl ring and different heteroaryl and alkyl substituents at the C-3 position of the imidazo[1,5-a]pyridine nucleus widened the substrate scope. The proposed protocol is further reproducible

  一种可见光介导、无光催化剂、过硫酸盐促进的方法已被探索用于咪唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性C-1硫氰化。在 C-3 芳环上存在不同的给电子基团和吸电子基团以及咪唑并[1,5- a ]吡啶核的 C-3 位上存在不同的杂芳基和烷基取代基的情况下，所提出的方法的重现性底物范围。所提出的方案对于多种咪唑杂环可进一步重现。进行对照实验以研究反应机理。