diethyl 2-malonate | 155568-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(5-amino-1-benzylimidazole-4-carbonyl)amino]propanedioate
• CAS: 155568-40-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₅
• 分子量: 374.396
• InChiKey: AZMXSLXPLIUFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-malonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-benzyl-2-bromo-6-ethoxycarbonyl-4,5,7,8-tetrahydro-6H-imidazo<4,5-e><1,4>diazepine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂ring环系统的扩环黄嘌呤的反应†

  摘要：

  4,5,7,8-四氢-6 H-咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂-5,8-二酮在2-位进行溴化，在3-，4位有或没有取代基-或7位，使用溴，N-溴琥珀酰亚胺或乙酰基次螨。如在7中那样，用酯官能度活化6位并没有改变溴化位点。环打开前体的碱催化的溴化，二乙基2- [ Ñ - （1-苄基-5-硝基咪唑-4-碳基）氨基]丙二酸二乙酯（5），无论是在引入的烷氧基官能度导致高于氨基丙二酸酯侧链，产生17当用醇淬灭反应时，或在侧链降解中，当用水淬灭反应时，产生1-苄基-5-硝基咪唑-4-羧酰胺（19）。17和19两者都是通过5 经由溴中间体15的氧化溴化而形成的。通过5的碱催化甲基化获得了后者的间接证据，得到2-甲基-2- [ N-（1-（1-苄基-5-硝基酰亚胺-偶氮基-4-羰基）氨基]丙二酸二乙酯（21）。用N-溴代琥珀酰亚胺对5进行碱催化的溴化反应生成了两种产物二聚体24a含有取代的2，2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300544
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-4-羧酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 diethyl 2-malonate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂ring环系统的扩环黄嘌呤的反应†

  摘要：

  4,5,7,8-四氢-6 H-咪唑并[4,5- e ] [1,4]二氮杂-5,8-二酮在2-位进行溴化，在3-，4位有或没有取代基-或7位，使用溴，N-溴琥珀酰亚胺或乙酰基次螨。如在7中那样，用酯官能度活化6位并没有改变溴化位点。环打开前体的碱催化的溴化，二乙基2- [ Ñ - （1-苄基-5-硝基咪唑-4-碳基）氨基]丙二酸二乙酯（5），无论是在引入的烷氧基官能度导致高于氨基丙二酸酯侧链，产生17当用醇淬灭反应时，或在侧链降解中，当用水淬灭反应时，产生1-苄基-5-硝基咪唑-4-羧酰胺（19）。17和19两者都是通过5 经由溴中间体15的氧化溴化而形成的。通过5的碱催化甲基化获得了后者的间接证据，得到2-甲基-2- [ N-（1-（1-苄基-5-硝基酰亚胺-偶氮基-4-羰基）氨基]丙二酸二乙酯（21）。用N-溴代琥珀酰亚胺对5进行碱催化的溴化反应生成了两种产物二聚体24a含有取代的2，2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300544