7,7′-dihydrotaiwanin C | 68970-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 7,7′-dihydrotaiwanin C
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-8,9-dihydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
• CAS: 68970-49-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: DBOCPTFHTGKHEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7′-dihydrotaiwanin C 在 四氯苯醌 作用下， 反应 14.0h， 生成 3-hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  台湾素C的设计、合成及体外抗血小板聚集活性

  摘要：

  摘要 高效实现了台湾素C的全合成，总收率为52%。在人血小板暴露于 AA 后，Taiin C 在聚集测定中以浓度依赖性方式抑制血小板聚集，IC 50为 0.46 μM。与 AA 类似，台湾素 C 显着抑制 TRAP-6 诱导的血小板聚集，IC 500.56μM。使用分子靶标 COX-1、COX-2 和 PAR-1 蛋白进行分子对接研究。这些研究表明，台湾黄素对 COX-1 的抑制作用比对 COX-2 的抑制作用更强。在 TRAP-6 存在的情况下，Taiwanin C 表现出比吲哚美辛更好的抗血小板作用，分子对接研究表明这两种化合物对 PAR-1 的作用机制不同。这些结果表明，taiwanin C 在血小板聚集的两种不同信号传导途径中非常有效地发挥作用。尽管是初步的，但这些结果表明 taiwanin C 具有进一步研究其用于开发新型抗血小板药物的潜力。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2036145
• 作为产物：
  描述：

  (methylenedioxy-3,4 benzylidene) α-hemisuccinate de methyle 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 7,7′-dihydrotaiwanin C
  参考文献：
  名称：

  台湾素C的设计、合成及体外抗血小板聚集活性

  摘要：

  摘要 高效实现了台湾素C的全合成，总收率为52%。在人血小板暴露于 AA 后，Taiin C 在聚集测定中以浓度依赖性方式抑制血小板聚集，IC 50为 0.46 μM。与 AA 类似，台湾素 C 显着抑制 TRAP-6 诱导的血小板聚集，IC 500.56μM。使用分子靶标 COX-1、COX-2 和 PAR-1 蛋白进行分子对接研究。这些研究表明，台湾黄素对 COX-1 的抑制作用比对 COX-2 的抑制作用更强。在 TRAP-6 存在的情况下，Taiwanin C 表现出比吲哚美辛更好的抗血小板作用，分子对接研究表明这两种化合物对 PAR-1 的作用机制不同。这些结果表明，taiwanin C 在血小板聚集的两种不同信号传导途径中非常有效地发挥作用。尽管是初步的，但这些结果表明 taiwanin C 具有进一步研究其用于开发新型抗血小板药物的潜力。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2036145

文献信息

• Design, synthesis, and <i>in vitro</i> antiplatelet aggregation activities of taiwanin C
  作者：Érika C. A. S. K. Daron、Wellington T. Negri、Alexandre Borges、Caroline H. Lescano、Edson Antunes、Rosangela S. de Laurentiz

  DOI：10.1080/14786419.2022.2036145

  日期：——

  Abstract Total synthesis of taiwanin C was realised efficiently in a global yield of 52%. Taiwanin C in aggregation assays inhibited platelet aggregation in a concentration-dependent manner with an IC50 of 0.46 μM after exposure of human platelet to AA. Similarly, to AA, taiwanin C inhibited significantly TRAP-6-induced platelet aggregation with IC50 of 0.56 μM. Molecular docking studies were carried

  摘要 高效实现了台湾素C的全合成，总收率为52%。在人血小板暴露于 AA 后，Taiin C 在聚集测定中以浓度依赖性方式抑制血小板聚集，IC 50为 0.46 μM。与 AA 类似，台湾素 C 显着抑制 TRAP-6 诱导的血小板聚集，IC 500.56μM。使用分子靶标 COX-1、COX-2 和 PAR-1 蛋白进行分子对接研究。这些研究表明，台湾黄素对 COX-1 的抑制作用比对 COX-2 的抑制作用更强。在 TRAP-6 存在的情况下，Taiwanin C 表现出比吲哚美辛更好的抗血小板作用，分子对接研究表明这两种化合物对 PAR-1 的作用机制不同。这些结果表明，taiwanin C 在血小板聚集的两种不同信号传导途径中非常有效地发挥作用。尽管是初步的，但这些结果表明 taiwanin C 具有进一步研究其用于开发新型抗血小板药物的潜力。